3-<<(α-hydroxyphenylethyl)amino>methyl>indole | 103096-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-<<(α-hydroxyphenylethyl)amino>methyl>indole
• 英文别名: 3-(α-Phenyl-β-ethanolamino-methyl)-indol；2-(indol-3-ylmethyl-amino)-1-phenyl-ethanol；alpha-[(1H-indol-3-ylmethyl-amino)methyl]benzyl alcohol；2-(1H-indol-3-ylmethylamino)-1-phenylethanol
• CAS: 103096-52-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: XPSYZTJYQIUZGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<<(α-hydroxyphenylethyl)amino>methyl>indole 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 以53%的产率得到2,3,4,5-tetrahydro-4-phenyl-1H-pyrido<4,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  取代的γ-咔啉的抗精神病活性。

  摘要：

  合成了几种新颖的取代γ-咔啉，并在一系列体外和体内药理试验中进行了研究，以确定潜在的抗精神病活性。大多数化合物在阻断大鼠条件性回避反应（CAR）方面具有口服活性，但没有拮抗阿扑吗啡诱导的刻板印象行为。化合物17（Wy-47,384）是一种具有3-（3-吡啶基）丙基侧链的γ-咔啉，由于其在临床前心理药理学测试中的有效和选择性特征，因此被选作非典型抗精神病药。它在AB50为14 mg / kg po的大鼠中阻断CAR，对D2受体位点的亲和力较弱（Ki = 104 nM），并且在拮抗阿扑吗啡定型行为方面表现出不同的效力（ED50 = 11 mg / kg ip）和攀爬行为（ED50 = 4 mg / kg ip）。

  DOI：

  10.1021/jm00393a023

文献信息

• Antipsychotic gamma-carbolines
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04672117A1

  公开（公告）日：1987-06-09

  The compounds: ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen, halogen, hydroxy, or alkyl; R.sup.2 is substituted or unsubstituted pyridinyl, pyrazinyl, quinolinyl or quinoxalinyl and said substituents are alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, halogen, cyano or nitro; R.sup.5 and R.sup.6 are, independently, hydrogen, alkyl, phenyl, halophenyl, methylphenyl, trifluoromethylphenyl, cyanophenyl or nitrophenyl; with the proviso that one of R.sup.5 and R.sup.6 is other than hydrogen; and n is an integer from 1 to 7; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are antipsychotic and anxiolytic agents.

  化合物：##STR1## 其中R.sup.1是氢，卤素，羟基或烷基; R.sup.2是取代或未取代的吡啶基，吡嗪基，喹啉基或喹喔啉基，所述取代基是烷基，烷氧基，烷氧羰基，卤素，氰基或硝基; R.sup.5和R.sup.6分别是氢，烷基，苯基，卤代苯基，甲基苯基，三氟甲基苯基，氰基苯基或硝基苯基; 前提是R.sup.5和R.sup.6中的一个不是氢; n是1到7的整数; 或其药学上可接受的盐，是抗精神病和抗焦虑剂。
• ABOU-GHARBIA, MAGID A.;PATEL, USHA R.;STEIN, REINHARDT P.
  作者：ABOU-GHARBIA, MAGID A.、PATEL, USHA R.、STEIN, REINHARDT P.

  DOI：——

  日期：——
• Gamma-carbolines
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0222474B1

  公开（公告）日：1990-10-03
• US4672117A
  申请人：——

  公开号：US4672117A

  公开（公告）日：1987-06-09
• Antipsychotic activity of substituted .gamma.-carbolines
  作者：Magid Abou-Gharbia、Usha R. Patel、Michael B. Webb、John A. Moyer、Terrance H. Andree、Eric A. Muth

  DOI：10.1021/jm00393a023

  日期：1987.10

  its potent and selective profile in preclinical psychopharmacological tests. It blocked CAR in rats with an AB50 of 14 mg/kg po, showed weak affinity for the D2 receptor site (Ki = 104 nM), and showed differential potency in antagonizing apomorphine-induced stereotyped behavior (ED50 = 11 mg/kg ip) and climbing behavior (ED50 = 4 mg/kg ip). Such activities are suggestive of antipsychotic efficacy combined

  合成了几种新颖的取代γ-咔啉，并在一系列体外和体内药理试验中进行了研究，以确定潜在的抗精神病活性。大多数化合物在阻断大鼠条件性回避反应（CAR）方面具有口服活性，但没有拮抗阿扑吗啡诱导的刻板印象行为。化合物17（Wy-47,384）是一种具有3-（3-吡啶基）丙基侧链的γ-咔啉，由于其在临床前心理药理学测试中的有效和选择性特征，因此被选作非典型抗精神病药。它在AB50为14 mg / kg po的大鼠中阻断CAR，对D2受体位点的亲和力较弱（Ki = 104 nM），并且在拮抗阿扑吗啡定型行为方面表现出不同的效力（ED50 = 11 mg / kg ip）和攀爬行为（ED50 = 4 mg / kg ip）。