2-<(S)-1-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2-<(methylsulfonyl)oxy>ethyl>thiophene | 102089-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-<(S)-1-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2-<(methylsulfonyl)oxy>ethyl>thiophene
• 英文别名: 1(S)-t-butoxycarbonylamino-1-(2-thienyl)-2-methanesulfonyloxyethane；Carbamic acid, [2-[(methylsulfonyl)oxy]-1-(2-thienyl)ethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester, (S)-；[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-thiophen-2-ylethyl] methanesulfonate
• CAS: 102089-97-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅S₂
• 分子量: 321.419
• InChiKey: LGXPPQPBQCFQPU-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(S)-1-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2-<(methylsulfonyl)oxy>ethyl>thiophene 、 N-phthaloyl-L-cysteine diphenylmethyl ester 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到S-<(S)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2-(2-thienyl)ethyl>-N-phthaloyl-L-cysteine diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Angiotensin-converting enzyme inhibitors. Perhydro-1,4-thiazepin-5-one derivatives

  摘要：

  alpha-[6-[[(S)-1-(Ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]-5-oxoperhydro -1,4-thiazepin-4-yl]acetic acids (monoester monoacids) and their dicarboxylic acids having the hydrophobic substituents at the 2- or 3-position of the thiazepinone ring were prepared and assayed for angiotensin-converting enzyme (ACE) inhibitory activity. The dicarboxylic acids having the pseudoequatorial amino groups at the 6-position and the pseudoequatorial hydrophobic substituents at the 2- or 3-position of the chair conformation of the thiazepinone ring had potent in vitro inhibitory activity. The monoester monoacids having the hydrophobic substituents at the 2-position suppressed pressor response to angiotensin I for a longer duration than those having the substituents at the 3-position when administered orally. The structure-activity relationship was studied by conformational energy calculations of the thiazepinone ring.

  DOI：

  10.1021/jm00394a009
• 作为产物：
  描述：

  2(S)-t-Butoxycarbonylamino-2-(thien-2-yl)ethanol 生成 2-<(S)-1-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2-<(methylsulfonyl)oxy>ethyl>thiophene
  参考文献：
  名称：

  Perhydrothiazepine derivatives, their preparation and their therapeutic

  摘要：

  式(I)的化合物：##STR1##（其中：R.sup.1代表一个可选择取代的烷基、环烷基、芳基、部分氢化的芳基或杂环基；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5代表氢或一个可选择取代的烷基、环烷基、芳基、芳基烷基、杂环基或杂环烷基，或者其中任意相邻的一对形成一个环结构，至少有一个不是氢；A代表一个键或一个亚甲基、乙烯基、氧甲基或硫甲基基团；B代表一个烷基、烷基亚甲基、环烷基或环烷基亚甲基基团；n为0、1或2）及其盐和酯是降压药。

  公开号：

  US04699905A1

文献信息

• Perhydrothiazepine derivatives, their preparation and their therapeutic use
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0161801B1

  公开（公告）日：1990-11-07
• YANAGISAWA, HIROAKI;ISHIHARA, SADAO;ANDO, AKIKO;KANAZAKI, TAKURO;MIYAMOTO+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 1984-1991
  作者：YANAGISAWA, HIROAKI、ISHIHARA, SADAO、ANDO, AKIKO、KANAZAKI, TAKURO、MIYAMOTO+

  DOI：——

  日期：——
• US4699905A
  申请人：——

  公开号：US4699905A

  公开（公告）日：1987-10-13