2-indolyl-3-pyridyl-propionitrile | 60900-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-indolyl-3-pyridyl-propionitrile
• 英文别名: 2-(1H-indol-2-yl)-3-pyridin-3-ylpropanenitrile
• CAS: 60900-28-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: JMQUFROILXXXHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-indolyl-3-pyridyl-propionitrile 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到methyl-2-indolyl-3-pyridylpropionate
  参考文献：
  名称：

  VI -杂应付重排1个通过串联式处理短和立体选择性合成的2- vinylindoles

  摘要：

  最初形成的N-苯基硝酮中间体通过串联反应（环加成，Cope重排，逆迈克尔加成和吲哚化）转化为2-乙烯基吲哚。因此，这些吲哚可通过一锅反应由N-苯基羟胺，醛和缺电子的丙二烯简单和立体选择性地合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90291-1
• 作为产物：
  描述：

  3-<2-cyano-2-(2-indolyl)vinyl>pyridiniumtrifluoroacetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到2-indolyl-3-pyridyl-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  VI -杂应付重排1个通过串联式处理短和立体选择性合成的2- vinylindoles

  摘要：

  最初形成的N-苯基硝酮中间体通过串联反应（环加成，Cope重排，逆迈克尔加成和吲哚化）转化为2-乙烯基吲哚。因此，这些吲哚可通过一锅反应由N-苯基羟胺，醛和缺电子的丙二烯简单和立体选择性地合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90291-1

文献信息

• WILKENS, JOCHEN;KUHLING, ANDREA;BLECHERT, SIEGFRIED, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 14, 3237-3246
  作者：WILKENS, JOCHEN、KUHLING, ANDREA、BLECHERT, SIEGFRIED

  DOI：——

  日期：——
• Hetero-cope rearrangements - vI1 short and stereoselective syntheses of 2-vinylindoles by a tandem-process
  作者：Jochen Wilkens、Andrea Kühling、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90291-1

  日期：1987.1

  The initially formed N-phenylnitrone-intermediates are converted by a tandem-reaction (cycloaddition, Cope rearrangement, retro-Michael addition, and indolization) to 2-vinylindoles . Thus these indoles can be synthesized simply and stereoselectively in a one-pot reaction from N-phenylhydroxylamine , aldehydes , and electron-deficient allenes .

  最初形成的N-苯基硝酮中间体通过串联反应（环加成，Cope重排，逆迈克尔加成和吲哚化）转化为2-乙烯基吲哚。因此，这些吲哚可通过一锅反应由N-苯基羟胺，醛和缺电子的丙二烯简单和立体选择性地合成。