(2S)-2-[1-(2-hydroxyethylsulfanyl)isoindol-2-yl]propanoic acid | 70032-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[1-(2-hydroxyethylsulfanyl)isoindol-2-yl]propanoic acid
• CAS: 70032-63-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: KAMKAECRQFTNEM-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[1-(2-hydroxyethylsulfanyl)isoindol-2-yl]propanoic acid 生成 (S)-2-(1-oxoisoindolin-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  FRISTER, H.;MEISEL, H.;SCHLIMME, E., FRESENIUS Z. ANAL. CHEM., 330,(1988) N 7, 631-633

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醛 、 2-巯基乙醇 、 L-丙氨酸 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 (2S)-2-[1-(2-hydroxyethylsulfanyl)isoindol-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种通过邻苯二甲醛和对甲苯硫醇的点击样标记对 α-氨基酸进行手性光学传感的快速灵敏方法

  摘要：

  开发了一种高度实用的方法，用于通过双 CD/UV 测量对游离 α 氨基酸进行全面的手性光学传感，具有流线型操作和高灵敏度。该测定利用伯胺与邻苯二甲醛和对甲苯硫醇试剂的高效和选择性三组分标记反应来衍生 NH 2一组分析物变成异吲哚。共价标记产生灵敏的 UV 和 CD 读数，两者都显示出与分析物浓度良好的线性关系。高反应性和新颖的光学报告机制允许在没有背景干扰的情况下进行快速准确的测量。传感测定适用于非常广泛的分析物浓度范围，具有前所未有的 10 微摩尔浓度下限。

  DOI：

  10.1039/d0sc05749e

文献信息

• Drought stress increases the production of 5-hydroxynorvaline in two C4 grasses
  作者：Ana E. Carmo-Silva、Alfred J. Keys、Michael H. Beale、Jane L. Ward、John M. Baker、Nathaniel D. Hawkins、Maria Celeste Arrabaça、Martin A.J. Parry

  DOI：10.1016/j.phytochem.2009.03.001

  日期：2009.3

  Plants produce various compounds in response to water deficit. Here, the presence and identification of a drought-inducible non-protein amino acid in the leaves of two C-4 grasses is first reported. The soluble amino acids extracted from the leaves of three different species were measured by high-performance liquid chromatography of derivatives formed with o-phthaldialdehyde and beta-mercaptoethanol. One amino acid that increased in amount with drought stress had a retention time not corresponding to any common amino acid. Its identity was determined by metabolite profiling, using H-1 NMR and GC-MS. This unusual amino acid was present in the dehydrated leaves of Cynodon dactylon (L) Pets. and Zoysia japonica Steudel, but was absent from Paspalum dilatatum Poir. Its identity as 2-amino-5-hydroxypentanoic acid (5-hydroxynorvaline, 5-HNV) was confirmed by synthesis and co-chromatography of synthetic and naturally occurring compounds. The amount of 5-HNV in leaves of the more drought tolerant C-4 grasses, C. dactylon and Z. japonica, increased with increasing water deficit; therefore, any benefits from this unusual non-protein amino acid for drought resistance should be further explored. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HASHIMOTO, YOKO, J. CHROMATOGR., 462,(1989) C. 341-347
  作者：HASHIMOTO, YOKO

  DOI：——

  日期：——
• QURESHI, G. ALI;BAIG, M. SHAHID, J. CHROMATOGR.,(1988) N59, C. 237-244
  作者：QURESHI, G. ALI、BAIG, M. SHAHID

  DOI：——

  日期：——
• QURESHI, G. ALI;GOKMEN, SELAHATTIN, CHIM. ACTA TURC., 15,(1987) N, C. 227-241
  作者：QURESHI, G. ALI、GOKMEN, SELAHATTIN

  DOI：——

  日期：——
• WHITE, ROBERT L.;DEMARCO, ALPHONSE C.;SMITH, KEVIN C., J. CHROMATOGR., 483,(1989) C. 437-442
  作者：WHITE, ROBERT L.、DEMARCO, ALPHONSE C.、SMITH, KEVIN C.

  DOI：——

  日期：——