1,4-dimethyl-3-phenyl-3-4-dihydroquinoxalin-2(3H)-one | 113342-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-3-phenyl-3-4-dihydroquinoxalin-2(3H)-one
• 英文别名: 1,4-dimethyl-3-phenyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one；1,4-dimethyl-3-phenyl-3H-quinoxalin-2-one
• CAS: 113342-86-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: DAAQSEGZJSMQPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-3-phenyl-3-4-dihydroquinoxalin-2(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到1,4-dimethyl-2-phenyl-1,4(3H)-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Olagbemiro, T.O.; Nyakutse, C.A.; Lajide, L., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 6, p. 473 - 480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one 、 碘甲烷 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以Ca.60 %的产率得到1,4-dimethyl-3-phenyl-3-4-dihydroquinoxalin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Comparison of the Hydride-Donating Ability and Activity of Five- and Six-Membered Benzoheterocyclic Compounds in Acetonitrile

  摘要：

  在这项工作中，我们使用详细的热力学驱动力[ΔGo（XH）]、动力学内禀势垒（ΔG≠XH/X）和热动力学参数[ΔG≠°（XH）]比较了五元苯并杂环化合物（FMB）和六元苯并杂环化合物（SMB）的氢化物给予能力，它们是DMBI和DMIZ的同分异构体以及DMPZ和DMPX的同分异构体。对于DMBI和DMIZ，ΔGo（XH）、ΔG≠XH/X和ΔG≠°（XH）的值分别为49.2和53.7 kcal/mol，35.88和42.04 kcal/mol，以及42.54和47.87 kcal/mol。对于DMPZ和DMPX，ΔGo（XH）、ΔG≠XH/X和ΔG≠°（XH）的值分别为73.2和79.5 kcal/mol，35.34和25.02 kcal/mol，以及54.27和52.26 kcal/mol。很容易看出，FMB同分异构体在热力学上占优势，而SMB同分异构体在动力学上占优势。此外，根据ΔG≠°（XH）的分析，与SMB同分异构体相比，FMB同分异构体在实际化学反应中具有更强的氢化物给予能力。

  DOI：

  10.3390/molecules27217252
• 作为试剂：
  描述：

  4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium 在 1,4-dimethyl-3-phenyl-3-4-dihydroquinoxalin-2(3H)-one 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Comparison of the Hydride-Donating Ability and Activity of Five- and Six-Membered Benzoheterocyclic Compounds in Acetonitrile

  摘要：

  在这项工作中，我们使用详细的热力学驱动力[ΔGo（XH）]、动力学内禀势垒（ΔG≠XH/X）和热动力学参数[ΔG≠°（XH）]比较了五元苯并杂环化合物（FMB）和六元苯并杂环化合物（SMB）的氢化物给予能力，它们是DMBI和DMIZ的同分异构体以及DMPZ和DMPX的同分异构体。对于DMBI和DMIZ，ΔGo（XH）、ΔG≠XH/X和ΔG≠°（XH）的值分别为49.2和53.7 kcal/mol，35.88和42.04 kcal/mol，以及42.54和47.87 kcal/mol。对于DMPZ和DMPX，ΔGo（XH）、ΔG≠XH/X和ΔG≠°（XH）的值分别为73.2和79.5 kcal/mol，35.34和25.02 kcal/mol，以及54.27和52.26 kcal/mol。很容易看出，FMB同分异构体在热力学上占优势，而SMB同分异构体在动力学上占优势。此外，根据ΔG≠°（XH）的分析，与SMB同分异构体相比，FMB同分异构体在实际化学反应中具有更强的氢化物给予能力。

  DOI：

  10.3390/molecules27217252

文献信息

• OLAGBEMIRO T. O.; NYAKUTSE C. A.; LAJIDE L.; AGHO M. O.; CHUKWU C. E., BULL. SOC. CHIM. BELG., 96,(1987) N 6, 473-480
  作者：OLAGBEMIRO T. O.、 NYAKUTSE C. A.、 LAJIDE L.、 AGHO M. O.、 CHUKWU C. E.

  DOI：——

  日期：——
• Olagbemiro, T.O.; Nyakutse, C.A.; Lajide, L., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 6, p. 473 - 480
  作者：Olagbemiro, T.O.、Nyakutse, C.A.、Lajide, L.、Agho, M.O.、Chukwu, C.E.

  DOI：——

  日期：——
• Comparison of the Hydride-Donating Ability and Activity of Five- and Six-Membered Benzoheterocyclic Compounds in Acetonitrile
  作者：Jin-Ye Zhang、Xiao-Qing Zhu

  DOI：10.3390/molecules27217252

  日期：——

  In this work, we compared the hydride-donating ability of five-membered benzoheterocyclic compounds (FMB) and six-membered benzoheterocyclic compounds (SMB), isomers of DMBI and DMIZ and of DMPZ and DMPX, using detailed thermodynamic driving forces [ΔGo (XH)], kinetic intrinsic barriers (ΔG≠XH/X), and thermo-kinetic parameters [ΔG≠° (XH)]. For DMBI and DMIZ, the values of ΔGo (XH), ΔG≠XH/X, and ΔG≠° (XH) are 49.2 and 53.7 kcal/mol, 35.88 and 42.04 kcal/mol, and 42.54 and 47.87 kcal/mol, respectively. For DMPZ and DMPX, the values of ΔGo (XH), ΔG≠XH/X, and ΔG≠° (XH) are 73.2 and 79.5 kcal/mol, 35.34 and 25.02 kcal/mol, and 54.27 and 52.26 kcal/mol, respectively. It is easy to see that the FMB isomers are thermodynamically dominant and that the SMB isomers are kinetically dominant. Moreover, according to the analysis of ΔG≠° (XH), compared to the SMB isomers, the FMB isomers have a stronger hydride-donating ability in actual chemical reactions.

  在这项工作中，我们使用详细的热力学驱动力[ΔGo（XH）]、动力学内禀势垒（ΔG≠XH/X）和热动力学参数[ΔG≠°（XH）]比较了五元苯并杂环化合物（FMB）和六元苯并杂环化合物（SMB）的氢化物给予能力，它们是DMBI和DMIZ的同分异构体以及DMPZ和DMPX的同分异构体。对于DMBI和DMIZ，ΔGo（XH）、ΔG≠XH/X和ΔG≠°（XH）的值分别为49.2和53.7 kcal/mol，35.88和42.04 kcal/mol，以及42.54和47.87 kcal/mol。对于DMPZ和DMPX，ΔGo（XH）、ΔG≠XH/X和ΔG≠°（XH）的值分别为73.2和79.5 kcal/mol，35.34和25.02 kcal/mol，以及54.27和52.26 kcal/mol。很容易看出，FMB同分异构体在热力学上占优势，而SMB同分异构体在动力学上占优势。此外，根据ΔG≠°（XH）的分析，与SMB同分异构体相比，FMB同分异构体在实际化学反应中具有更强的氢化物给予能力。