(E)-<1(S),3(S)>-3-<3-(p-tolylsulfonyl)-2-propen-1-yl>cyclopentanol | 110416-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-<1(S),3(S)>-3-<3-(p-tolylsulfonyl)-2-propen-1-yl>cyclopentanol
• 英文别名: (1S,3S)-3-[(E)-3-(4-methylphenyl)sulfonylprop-2-enyl]cyclopentan-1-ol
• CAS: 110416-52-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃S
• 分子量: 280.388
• InChiKey: FDDWDHDJGVIVPL-SSDYINNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (E)-<1(S),3(S)>-3-<3-(p-tolylsulfonyl)-2-propen-1-yl>cyclopentanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到<1(S),3(S),1'(R)>-1-<α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetoxy>-3-<(E)-3-(p-tolylsulfonyl)-2-propen-1-yl>cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction in the addition reactions of chiral sulfinylallyl anions (ambident nucleophiles) with enones (ambident electrophiles). Ring closure of enol thioether ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a002
• 作为产物：
  描述：

  (E)-<3(S),S(R)>-3-<3-(p-tolylsulfinyl)-2-propen-1-yl>cyclopentanone 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-<1(S),3(S)>-3-<3-(p-tolylsulfonyl)-2-propen-1-yl>cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction in the addition reactions of chiral sulfinylallyl anions (ambident nucleophiles) with enones (ambident electrophiles). Ring closure of enol thioether ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a002

文献信息

• HUA D. H.; VENKATARAMAN S.; COULTER M. J.; SINAI-ZINGDE G., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 5, 719-728
  作者：HUA D. H.、 VENKATARAMAN S.、 COULTER M. J.、 SINAI-ZINGDE G.

  DOI：——

  日期：——