1-cyclopropyl-1-phenylpentan-1-ol | 110653-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-1-phenylpentan-1-ol
• CAS: 110653-00-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: JJKGQLMEXFKFLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-1-phenylpentan-1-ol 在 碘 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (Z)-4-(4-phenyloct-3-en-1-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  卤素促进环丙基甲基硫醚的脱硫裂解和形成的环丙基羰基阳离子的胺化

  摘要：

  环丙基甲基硫醚与 N-氟磺酰亚胺 (NFSI) 或分子碘反应，使 C−S 裂解生成环丙基羰基阳离子，该阳离子通过环丙烷开环反应演变成适合与反应介质中存在的亲核试剂反应的高烯丙基阳离子。这种环丙基甲基硫醚在非酸性条件下的脱硫裂解促进了基于 N 的亲核试剂（例如烷基或芳基胺以及磺酰亚胺）的同烯丙基化，根据亲核试剂的不同，可通过一锅法一步或两步进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400147
• 作为产物：
  描述：

  苯基环丙基甲酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以94 %的产率得到1-cyclopropyl-1-phenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  卤素促进环丙基甲基硫醚的脱硫裂解和形成的环丙基羰基阳离子的胺化

  摘要：

  环丙基甲基硫醚与 N-氟磺酰亚胺 (NFSI) 或分子碘反应，使 C−S 裂解生成环丙基羰基阳离子，该阳离子通过环丙烷开环反应演变成适合与反应介质中存在的亲核试剂反应的高烯丙基阳离子。这种环丙基甲基硫醚在非酸性条件下的脱硫裂解促进了基于 N 的亲核试剂（例如烷基或芳基胺以及磺酰亚胺）的同烯丙基化，根据亲核试剂的不同，可通过一锅法一步或两步进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400147

文献信息

• Vanadium-catalyzed Isomerization of Cyclopropanemethanols to Homoallylic Alcohols Involving C–C Bond Cleavage
  作者：Yasunari Maeda、Takahiro Nishimura、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/cl.2005.380

  日期：2005.3

  Some vanadium compounds work as effective catalysts for isomerization of cyclopropanemethanols to the corresponding homoallylic alcohols. This reaction may proceed via [3,3]sigmatropic rearrangement involving an oxovanadium cyclopropane-methanolate accompanied by the C–C bond cleavage.

  某些钒化合物作为环丙烷methanol异构化为相应同烯醇的有效催化剂。这一反应可能通过涉及氧化钒环丙烷-甲醇盐的[3,3]σ转位重排进行，并伴随C–C键的断裂。
• Molybdenum- and Rhenium-catalyzed Isomerization of Cyclopropanemethanols to Tetrahydrofurans
  作者：Yasunari Maeda、Takahiro Nishimura、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/cl.2005.790

  日期：2005.6

  Molybdenum- and rhenium-complexes work as affective catalysts for isomerization of a variety of cyclopropanemethanols into the corresponding tetrahydrofurans in good to high yields. The reaction may proceed via 1) [3,3]sigmatropic rearrangement involving an oxo metal cyclopropanemethanolate accompanied by the C–C bond cleavage and 2) the metal-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation of the initially produced homoallylic alcohols.

  钼和铼复合物作为有效催化剂，使多种环丙烷梅醇异构化为相应的四氢呋喃，反应产率良好至高。该反应可能通过以下途径进行：1）涉及氧金属环丙烷梅醇盐的[3,3]σ-迁移重排，同时伴随C–C键的断裂；2）金属催化的初生成的同位醇的分子内氢氧基化反应。
• Ring-Opening Fluorination and Ring-Expansion Fluorination of Cyclopropanemethanols with Amine/Metal Fluoride/Poly(hydrogen fluoride)–Pyridine Complex
  作者：Shigekazu Kanemoto、Makoto Shimizu、Hirosuke Yoshioka

  DOI：10.1246/bcsj.62.2024

  日期：1989.6

  of cyclopropanemethanols with pyridinium poly(hydrogen fluoride) in the presence of diisopropylamine and KHF2 gave selectively homoallylic fluorides or fluorocyclobutanes according to the mode of substitution of the starting cyclopropanemethanols. Cyclopropanemethanols with no substitution at 1-position of the cyclopropane ring gave homoallylic fluorides in a stereoselective manner. While, 1-methyl

  根据起始环丙烷甲醇的取代模式，在二异丙胺和 KHF 2 存在下用吡啶鎓聚(氟化氢)处理环丙烷甲醇得到选择性均烯丙基氟化物或氟环丁烷。在环丙烷环的 1-位没有取代的环丙烷甲醇以立体选择性的方式得到高烯丙基氟化物。同时，1-甲基环丙烷甲醇以高立体选择性得到氟环丁烷。含羟甲基的氟环丁烷也由 2-(1-甲基环丙基) 环氧乙烷制备。需要胺和金属氟化物作为添加剂以获得最佳效果。还描述了涉及反应的溶剂和温度的影响因素。
• Chemoselective synthesis of homoallylic fluorides from cyclopropylmethanols by ring opening
  作者：Shigekazu Kanemoto、Makoto Shimizu、Hirosuke Yoshioka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95807-6

  日期：——

  Treatment of cyclopropylmethanols with pyridinium poly(hydrogen fluoride) in chlorobenzene-diisopropylamine in the presence of KHF2 gave selectively homoallylic fluorides.

  在KHF 2的存在下，在氯苯-二异丙胺中用吡啶鎓聚（氟化氢）处理环丙基甲醇，得到选择性的均烯丙基氟化物。
• KANEMOTO SHIGEKAZU; SHIMIZU MAKOTO; YOSHIOKA HIROSUKE, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 6, 663-666
  作者：KANEMOTO SHIGEKAZU、 SHIMIZU MAKOTO、 YOSHIOKA HIROSUKE

  DOI：——

  日期：——