Methyl (E,5R,6R,2S)-5,7-bis(benzyloxy)-6-<(methylsulfonyl)oxy>-2-methyl-3-heptenoate | 104778-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl (E,5R,6R,2S)-5,7-bis(benzyloxy)-6-<(methylsulfonyl)oxy>-2-methyl-3-heptenoate
• 英文别名: methyl (E,2S,5R,6R)-2-methyl-6-methylsulfonyloxy-5,7-bis(phenylmethoxy)hept-3-enoate
• CAS: 104778-76-9
• 化学式: C₂₄H₃₀O₇S
• 分子量: 462.564
• InChiKey: YGMSAJVKHFGRJL-YMGATCLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (E,5R,6R,2S)-5,7-bis(benzyloxy)-6-<(methylsulfonyl)oxy>-2-methyl-3-heptenoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (6R,3S)-6-<(1R)-2-Hydroxy-1-<(methylsulfonyl)oxy>ethyl>-3-methyl-1-oxacyclohexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Organocopper-Lewis acid mediated 1,3-chirality transfer of acyclic .gamma.,.delta.-dioxygenated (E)-.alpha.,.beta.-enoates. Regio-, (E)-stereo-, and diastereoselective .alpha.-alkylation approaching 100% selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00283a054
• 作为产物：
  描述：

  甲基氯化镁 、 (E)-(4S,5R,6R)-5,7-Bis-benzyloxy-4,6-bis-methanesulfonyloxy-hept-2-enoic acid methyl ester 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到Methyl (E,5R,6R,2S)-5,7-bis(benzyloxy)-6-<(methylsulfonyl)oxy>-2-methyl-3-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂，氯化锌，氯化锂和Cu（II）盐生成的RZnX试剂对烯丙基氯化物和甲磺酸酯进行S N 2'选择性烷基化

  摘要：

  在THF和Et 2 O的混合溶剂中用ZnCl 2（1当量）处理RMgX（1当量R =烷基； X = Cl，Br），会导致高度混浊的白色悬浮液。加入LiCl（1〜2当量）可溶解不溶物，得到无色澄清溶液。在0°C到室温下，加入催化量的Cu（II）盐，然后加入烯丙基卤化物或甲磺酸酯，可以高收率得到S N 2 '产物。还报道了合成（E）-烯烃二肽等排体的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60534-8

文献信息

• Very high chemoselective, regioselective, and E-stereoselective 1,3-chirality transfer involving reaction of acyclic (E)- and (Z)-.gamma.-mesyloxy .alpha.,.beta.-enoates and organocyanocopper-trifluoroborane reagents. Efficient synthetic routes to functionalized chiral .alpha.-alkyl (E)-.beta.,.gamma.-enoates and (E)-allylic alcohols with high optical purity
  作者：Toshiro Ibuka、Miwa Tanaka、Shinji Nishii、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00195a045

  日期：1989.6
• IBUKA TOSHIRO; NAKAO TOMIO; NISHII SHINJI; YAMAMOTO YOSHINORI, J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 23, 7420-7422
  作者：IBUKA TOSHIRO、 NAKAO TOMIO、 NISHII SHINJI、 YAMAMOTO YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——