5-acetoxy-2,6-dibromohexanitrile | 108160-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-acetoxy-2,6-dibromohexanitrile
• 英文别名: (1,5-dibromo-5-cyanopentan-2-yl) acetate
• CAS: 108160-66-3
• 化学式: C₈H₁₁Br₂NO₂
• 分子量: 312.989
• InChiKey: RXCJHYHHEKTQOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-2,6-dibromohexanitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到3-Bromomethyl-1-methyl-2,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  酯基与活性卤素基团的分子内darzens反应。由1-溴-4-酰氧基丁烷衍生物制备2,7-二氧杂双环[4.1.0]庚烷

  摘要：

  当通过Cu（I）催化1-溴-2-酰氧基乙烷向缺电子的烯烃的光化学加成反应而获得在1-位具有吸电子基团的1-溴-4-酰氧基丁烷时，用钾处理获得了叔丁醇，2,7-二氧杂双环[4.1.0]庚烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96567-5

文献信息

• Synthesis of Cyclopentane Derivatives by Electrochemical Reduction of 1,5-Dibromopentane Derivatives
  作者：Michiharu Mitani、Hiroshi Takeuchi、Kikuhiko Koyama

  DOI：10.1246/cl.1986.2125

  日期：1986.12.5

  When 1,5-dibromopentane derivatives, which were prepared by CuBr-catalyzed photochemical reaction of 1,3-dibromopropane or its derivatives with electron-deficient olefins, were subjected to electrochemical reduction in THF or DMSO solution, cyclopentane derivatives were obtained.

  将1,3-二溴丙烷或其衍生物与缺电子烯烃通过CuBr催化光化学反应制备的1,5-二溴戊烷衍生物在THF或DMSO溶液中进行电化学还原，得到环戊烷衍生物。
• Preparation of Tetrahydrofurfuryl Alcohol Derivatives with Electron-Withdrawing Substituents from 4-Acetoxy-1,5-dibromopentane Derivatives by Treatment with Silver Nitrate
  作者：Michiharu Mitani、Hiroshi Takeuchi、Kikuhiko Koyama

  DOI：10.1246/cl.1987.2335

  日期：1987.12.5

  When 4-acetoxy-1,5-dibromopentane derivatives having the electron-withdrawing groups at the 1-position, which were obtained by Cu(I)-catalyzed photochemical addition of 2-acetoxy-1,3-dibromopropane to electron-deficient olefins, were subjected to treatment with silver nitrate, tetrahydrofurfuryl alcohol derivatives with the electron-withdrawing groups at the 5-position were obtained.

  当 4-乙酰氧基-1,5-二溴戊烷衍生物在 1-位具有吸电子基团时，通过 Cu(I)-催化 2-乙酰氧基-1,3-二溴丙烷与缺电子烯烃的光化学加成获得, 用硝酸银处理，得到在 5-位具有吸电子基团的四氢糠醇衍生物。
• MITANI, MICHIHARU;HIRAYAMA, HIROYUKI;TAKEUCHI, HIROSHI;KOYAMA, KIKUHIKO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 39, 4573-4574
  作者：MITANI, MICHIHARU、HIRAYAMA, HIROYUKI、TAKEUCHI, HIROSHI、KOYAMA, KIKUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• MITANI, MICHIHARU;TAKEUCHI, HIROSHI;KOYAMA, KIKUHIKO, CHEM. LETT.,(1987) N 12, 2335-2336
  作者：MITANI, MICHIHARU、TAKEUCHI, HIROSHI、KOYAMA, KIKUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• MITANI MICHIHARU; TAKEUCHI HIROSHI; KOYAMA KIKUHIKO, CHEM. LETT.,(1986) N 12, 2125-2126
  作者：MITANI MICHIHARU、 TAKEUCHI HIROSHI、 KOYAMA KIKUHIKO

  DOI：——

  日期：——