hexahydrophenanthrylene | 23069-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: hexahydrophenanthrylene
• 英文别名: 1,2,3,3A,4,5-Hexahydroacephenanthrylene
• CAS: 23069-19-4
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: SCNXIVKTWBKBEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexahydrophenanthrylene 、 tritium oxide 、 三氟乙酸 生成 6-tritio-1,2,3,3a,4,5-hexahydroacephenanthrylene
  参考文献：
  名称：

  LAWS, ANDREW P.;NEARY, ADRIAN P.;TAYLOR, ROGER, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 8, 1033-1038

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  16-chloro<6>(1,3)naphthalenophane 生成 hexahydrophenanthrylene
  参考文献：
  名称：

  LAWS, ANDREW P.;NEARY, ADRIAN P.;TAYLOR, ROGER, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 8, 1033-1038

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrophilic aromatic substitution. Part 36. Protiodetritiation of some annelated meta-cyclophanes: effect of ring-buckling on reactivity, and the first example of electrophilic substitution through a hole
  作者：Andrew P. Laws、Adrian P. Neary、Roger Taylor

  DOI：10.1039/p29870001033

  日期：——

  electrophile at one face of the loop formed between the alkyl chain and the aromatic ring, and departure of the leaving group (triton) from the opposite face, i.e. substitution occurs through a ‘hole’. This is the first example of electrophilic substitution at an enclosed site. The fact that steric effects in both reagent and product in hydrogen exchange are almost identical is postulated as a primary reason

  已经制备了一系列的1，3-桥联的萘，其中的烷基桥含有十个，八个或七个亚甲基，而tri位于2-或4-位。已经测量了它们在70°C的无水三氟乙酸中的降解速率。随着桥的尺寸减小，在4-位交换的部分速率因子增加。1.28×10 7（[CH 2 ] 10）2.71×10 7（[CH 2 ] 8），2.97×10 7（[CH 2 ] 7）; cf. 1.15×10 7对于1,3-二甲基萘，对应的σ +值为–0.812，–0.849，–0.854和–0.807。随着芳环变得更弯曲，这与增加的基态芳族性损失相一致。在2位上，部分速率因子为2.37×10 5（[CH 2 ] 10），2.92×10 5（[CH 2 ] 8）和1.50×10 5（[CH 2 ] 7）；cf. 1,3-二甲基萘为2.82×10 5，对应的σ +值为–0.614，–0.625，–0.592和–0.623。此处的结果反映了由于基态芳