2-bromo-5-acetoxypentanenitrile | 114523-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-acetoxypentanenitrile
• 英文别名: 4-Bromo-4-cyanobutyl acetate；(4-bromo-4-cyanobutyl) acetate
• CAS: 114523-02-3
• 化学式: C₇H₁₀BrNO₂
• 分子量: 220.066
• InChiKey: RZDUTZJTJCJIHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-acetoxypentanenitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到1-methyl-6-cyano-2,7-dioxabicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  酯基与活性卤素基团的分子内darzens反应。由1-溴-4-酰氧基丁烷衍生物制备2,7-二氧杂双环[4.1.0]庚烷

  摘要：

  当通过Cu（I）催化1-溴-2-酰氧基乙烷向缺电子的烯烃的光化学加成反应而获得在1-位具有吸电子基团的1-溴-4-酰氧基丁烷时，用钾处理获得了叔丁醇，2,7-二氧杂双环[4.1.0]庚烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96567-5

文献信息

• MITANI, MICHIHARU;HIRAYAMA, HIROYUKI;TAKEUCHI, HIROSHI;KOYAMA, KIKUHIKO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 39, 4573-4574
  作者：MITANI, MICHIHARU、HIRAYAMA, HIROYUKI、TAKEUCHI, HIROSHI、KOYAMA, KIKUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• An intramolecular darzens reaction of the ester group with the active halogen group. Preparation of 2,7-dioxabicyclo[4.1.0] heptanes from 1-bromo-4-acyloxybutane derivatives
  作者：Michiharu Mitani、Hiroyuki Hirayama、Hiroshi Takeuchi、Kikuhiko Koyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96567-5

  日期：1987.1

  When 1-bromo-4-acyloxybutanes having electron-withdrawing groups at 1-position, which were obtained by Cu(I)-catalyzed photochemical addition of 1-bromo-2-acyloxyethanes to electron-deficient olefins, were subjected to treatment with potassium t-butoxide, 2,7-dioxabicyclo[4.1.0] heptanes were obtained.

  当通过Cu（I）催化1-溴-2-酰氧基乙烷向缺电子的烯烃的光化学加成反应而获得在1-位具有吸电子基团的1-溴-4-酰氧基丁烷时，用钾处理获得了叔丁醇，2,7-二氧杂双环[4.1.0]庚烷。