4,4',4''-Nitrilotris(benzoesaeureethylester) | 104854-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4',4''-Nitrilotris(benzoesaeureethylester)
• 英文别名: 4,4',4"-Nitrilotris(benzoesaeure-ethylester)；triethyl 4,4',4''-nitrilotribenzoate；ethyl 4-(4-ethoxycarbonyl-N-(4-ethoxycarbonylphenyl)anilino)benzoate
• CAS: 104854-54-8
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₆
• 分子量: 461.514
• InChiKey: NNPABFQKGJKFOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4',4''-Nitrilotris(benzoesaeureethylester) 在 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以21%的产率得到9-<4-(Ethoxycarbonyl)phenyl>-3,6-carbazoldicarbonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  Hellwinkel, Dieter; Kistenmacher, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 945 - 950

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸乙酯 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 caesium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以48 %的产率得到4,4',4''-Nitrilotris(benzoesaeureethylester)
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃作为亲电子试剂和芳胺替代物在 Buchwald-Hartwig 型 C-N 键构建偶联中的双重作用

  摘要：

  构建 C(sp 2 )–N 键最广泛使用的方法之一是过渡金属催化的芳基卤化物/硼酸与胺的交叉偶联，称为乌尔曼缩合、Buchwald-Hartwig 胺化和 Chan –拉姆联轴器。然而，芳基卤化物/硼酸通常需要多步制备，同时产生大量腐蚀性和有毒废物，使得该反应不太有吸引力。在此，我们提出了一种前所未有的方法，通过Buchwald-Hartwig 型反应形成 C(sp 2 )–N，使用合成上游硝基芳烃作为唯一起始原料，从而消除了对芳基卤化物和预先形成的芳基胺的需要。从硝基芳烃一步获得了多种对称的二芳基胺和三芳基胺，更重要的是，还通过一锅/两步法高选择性地合成了各种不对称的二芳基胺和三芳基胺。此外，放大实验的成功、药物中间体的后期功能化以及空穴传输材料TCTA的快速制备展示了该方案在合成化学中的实用性和实用性。机理研究表明，这种转化可能通过硝基芳烃还原原位生成的芳胺中间体进行，随后与另一种硝基芳烃发生脱硝

  DOI：

  10.1039/d3sc06618e

文献信息

• Multicolored electrochromic and electrofluorochromic materials containing triphenylamine and benzoates
  作者：Wei-jing Zhang、Xin-cen Lin、Feng Li、Zhen-jie Huang、Cheng-bin Gong、Qian Tang

  DOI：10.1039/d0nj03666h

  日期：——

  electrofluorochromism. The stereochemistry of the NTBAs was investigated by single-crystal X-ray diffraction. The NTBAs showed a strong blue emission in N,N-dimethylformamide. When the NTBAs were introduced into electrochromic devices (ECDs), all six ECDs showed multicolored electrochromism. All six ECDs displayed electrofluorochromic behavior, which was possibly caused by the monocationic radical formed from the

  通过结合阴极电致变色苯甲酸酯作为颜色调整单元和阳极电致变色三苯胺作为荧光体，设计了六种新型的电致变色材料，即4,4'，4''-亚硝基三苯甲酸（NTBAs，a​​f），具有供体-受体结构。淬灭单元实现多重电致变色和电致变色。通过单晶X射线衍射研究了NTBA的立体化学。NTBA在N，N中显示出强烈的蓝色发射-二甲基甲酰胺。将NTBA引入电致变色设备（ECD）时，所有六个ECD均显示出彩色电致变色现象。所有六个ECD均显示出电致变色行为，这可能是由三苯胺中心氧化形成的单阳离子自由基引起的。酯取代基显着影响着色状态，转换循环能力，着色效率和电致变色性质。具有饱和烷基取代基（a–c）的化合物显示三种颜色状态，即黄色（±2.8 V），浅红色（±3.0 V）和橙红色（±3.6 V），相对较好的循环性，高着色度效率（> 220 cm 2 C -1），以及良好的电致变色性能。链长最短的化合物（a）表现最佳。
• Hellwinkel, Dieter; Gaa, Heinrich Georg; Gottfried, Reiner, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 8, p. 1045 - 1060
  作者：Hellwinkel, Dieter、Gaa, Heinrich Georg、Gottfried, Reiner

  DOI：——

  日期：——
• HELLWINKEL, DIETER;KISTENMACHER, THOMAS, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N0, C. 945-949
  作者：HELLWINKEL, DIETER、KISTENMACHER, THOMAS

  DOI：——

  日期：——
• HELLWINKEL D.; GAA H. G.; GOTTFRIED R., Z. NATURFORSCH., 41,(1986) N 8, 1045-1060
  作者：HELLWINKEL D.、 GAA H. G.、 GOTTFRIED R.

  DOI：——

  日期：——