7,7-dimethyl-2-phenyl-6,7-dihydro-3H,5H-pyrrolo[2,3-f]benzimidazol-6-one | 104580-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 7,7-dimethyl-2-phenyl-6,7-dihydro-3H,5H-pyrrolo[2,3-f]benzimidazol-6-one
• 英文别名: 7,7-dimethyl-2-phenyl-1,5-dihydropyrrolo[2,3-f]benzimidazol-6-one
• CAS: 104580-81-6
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: XKFFDAUSGQDNPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-220 °C
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-6-nitro-5-<(phenylcarbonyl)amino>indol-2-one 在 钯 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7,7-dimethyl-2-phenyl-6,7-dihydro-3H,5H-pyrrolo[2,3-f]benzimidazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  非甾体类强直药物。2.线性三环5-6-5稠合杂环的正性肌力。

  摘要：

  我们之前曾报道过强力和长效强心剂adibendan（1）的构效关系（SAR）。本文介绍了5-6-5型新型线性，三环稠合杂环的合成。评价了该化合物在麻醉的大鼠，猫和狗中的正性肌力活性。测量左心室dP / dt的变化作为心脏收缩力的指标。收缩力的增加不是通过刺激β-肾上腺素受体介导的。数据揭示了该系列的母体化合物5,7-二氢-7,7-二甲基吡咯并[2,3-f]苯并咪唑-6（1H）-one（2）的固有正性变力活性。提出了赋予最佳变力活性的结构特征，并与4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮系列的结构特征进行了比较。在有意识的犬中，用植入的Konigsberg压力传感器对最有效的化合物进行口服评估，以测量心室压力，并将其对左心室dP / dt的作用与1，匹莫苯丹和吲哚利丹的作用进行比较。服用1 mg / kg后，匹莫苯丹和吲哚满的剂量分别为1、3、7、19、22、24、31、54，但只有1,31，匹莫苯丹和吲哚满的作用持续时间超过6小时。

  DOI：

  10.1021/jm00127a015

文献信息

• Pyrrolobenzimidazoles, pharmaceutical compositions containing them, and
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04710510A1

  公开（公告）日：1987-12-01

  The present invention provides new pyrrolobenzimidazoles of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen atom or an alkyl, alkenyl or cycloalkyl radical; R.sub.2 is a hydrogen atom, cyano group or alkyl or alkenyl radical or a carbonyl group substituted by hydroxyl, alkyl, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino or hydrazino or together with R.sub.1 forms a cycloalkylene radical or R.sub.1 and R.sub.2 together form an alkylidene or cycloalkylidene radical; R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5, which can be the same or different, each represent a hydrogen atom or an alkanesulphonyloxy, trifluoromethanesulphonyloxy, alkanesulphonylamino, trifluoromethanesulphonylamino, N-alkyl-alkanesulphonylamino, N-alkyl-trifluoromethanesulphonylamino, alkylsulphenylmethyl, alkylsulphinylmethyl or alkylsulphonylmethyl radical, a carbonyl group substituted by hydroxyl, alkoxy, amino, alkylamino or dialkylamino, a sulphonyl group substituted by amino, alkylamino, dialkylamino or cyclic imino, whereby a methylene group in the 4-position can be replaced by a sulphur or oxygen atom, an alkylcarbonylamino, aminocarbonylamino or alkylaminocarbonylamino radical, an alkylthio, alkylsulphinyl or alkylsulphonyl radical, a nitro, halogen, amino, hydroxyl, alkyl, trifluoromethyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cyanoalkoxy, carboxyalkoxy, alkoxycarbonylalkoxy, dialkylamino, 1-imidazolyl or cyano group; X is a valency bond, a C.sub.1 -C.sub.4 alkylene radical or a vinyl radical; and T is an oxygen or sulphur atom; the tautomers thereof and the physiologically acceptable salts thereof with inorganic and organic acids. The present invention also provides processes for the preparation of these compounds and pharmaceuticals containing them for the prophylaxis and treatment of heart and circulatory diseases.

  本发明提供了一种新的吡咯并苯并咪唑，其通式为：##STR1## 其中，R.sub.1是氢原子或烷基、烯基或环烷基基团；R.sub.2是氢原子、氰基或烷基或烯基基团或被羟基、烷基氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基或肼基取代的羰基基团，或与R.sub.1形成环烷基基团或R.sub.1和R.sub.2一起形成烷基亚甲基或环烷基亚甲基基团；R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5，可以相同也可以不同，分别表示氢原子或烷基磺酸氧基、三氟甲磺酸氧基、烷基磺酰氨基、三氟甲磺酰氨基、N-烷基-烷基磺酰氨基、N-烷基-三氟甲磺酰氨基、烷基磺酚甲基、烷基亚砜甲基或烷基磺酰甲基基团，或被羟基、烷基氧基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基取代的羰基基团，或被氨基、烷基氨基、二烷基氨基或环状亚氨基取代的磺酰基基团，其中4位的亚甲基基团可以被硫或氧原子取代，也可以是烷基羰基氨基、氨基羰基氨基或烷基氨基羰基氨基基团，或烷基硫基、烷基亚砜基或烷基磺酰基基团，或硝基、卤素、氨基、羟基、烷基、三氟甲基、烷基氧基、烯基氧基、炔基氧基、氰基烷氧基、羧基烷氧基、烷基羰基烷氧基、二烷基氨基、1-咪唑基或氰基；X是一个价键、C.sub.1-C.sub.4烷基或乙烯基；T是一个氧原子或硫原子；它们的互变异构体及其与无机和有机酸的生理上可接受的盐。本发明还提供了制备这些化合物的方法和含有它们的药物，用于预防和治疗心脏和循环系统疾病。
• Neue Pyrrolo-Benzimidazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0186010A1

  公开（公告）日：1986-07-02

  Neue Pyrrolo-Benzimidazole der Formel 1 In welcher R, ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl- oder eine Cycloalkylgruppe bedeutet, R2 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl- oder Cyangruppe, eine substituierte Carbonylgruppe oder mit R, zusammen eine Cycloalkylengruppe darstellt oder R, und R2 zusammen eine Alkyliden- oder Cycloalkylidengruppe bilden, R3, R4 und Rs Wasserstoff oder übliche Substituenten und X ein Valenzstrich, eine C,-C4-Alkylengruppe oder die Vinylgruppe sein kann, T ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt, deren Tautomere und deren physiologisch vertraegliche Salze anorganischer und organischer Saeuren, Verfahren zu deren Herstellung sowie Arzneimittel, die Verbindungen der Formel I enthalten, zur Behandlung von Herz- und Kreislauferkrankungen.

  公式 1 中的新吡咯并苯并咪唑 其中 R 是氢原子、烷基、烯基或环烷基、 R2 代表氢原子、烷基、烯基或氰基、取代的羰基或与 R 一起代表环亚烷基，或 R 和 R2 一起形成亚烷基或亚环烷基、 R3、R4 和 Rs 代表氢或常规取代基，以及 X 可以是价键、C,-C4 亚烷基或乙烯基、 T 代表氧原子或硫原子、它们的同素异形体及其生理上可接受的无机酸和有机酸盐、它们的制备工艺以及含有式 I 化合物的用于治疗心血管疾病的药物。
• US4710510A
  申请人：——

  公开号：US4710510A

  公开（公告）日：1987-12-01
• US4810801A
  申请人：——

  公开号：US4810801A

  公开（公告）日：1989-03-07