o-nitrobenzenesulfenyl-O-tert-butyl-L-tyrosine N-hydroxysuccinimide ester | 54539-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: o-nitrobenzenesulfenyl-O-tert-butyl-L-tyrosine N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: Nps-Tyr(tBu)-OSu；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]-2-[(2-nitrophenyl)sulfanylamino]propanoate
• CAS: 54539-80-9
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₇S
• 分子量: 487.533
• InChiKey: ZMPQCMPKDKGFPO-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 o-nitrobenzenesulfenyl-O-tert-butyl-L-tyrosine N-hydroxysuccinimide ester 在 N-乙基哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以0.53 g的产率得到o-nitrobenzenesulfenyl-O-tert-butyl-L-tyrosyl-L-isoleucyl-L-glutaminyl-L-asparaginyl-S-(2,4,6-trimethylbenzyl)-L-cysteinyl-L-prolyl-L-leucyl-glycine amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxytocin, arginine-vasopressin and its deamino-analogue using 2,4,6-trimethylbenzyl group for protection of the cysteine sulfur

  摘要：

  催产素、精氨酸加压素及其去氨基类似物的制备是使用2,4,6-三甲基苄基团保护肽合成中的半胱氨酸硫原子的一个例子。这种改性的苄基团在常见氨基保护基的溶解条件下足够稳定，并且可以在液态氢氟酸或三氟甲磺酸的温和条件下被去除。

  DOI：

  10.1135/cccc19810286

文献信息

• Analogues of deamino-1-carba-oxytocin with an aliphatic amino acid in position 4: chemical synthesis and biological activities
  作者：Michal Lebl、Alena Machová、Pavel Hrbas、Tomislav Barth、Karel Jošt

  DOI：10.1135/cccc19802714

  日期：——

  Linear octapeptides were prepared by stepwise synthesis in solution. Cyclization by the method of active esters yielded analogues of deamino-1-carba-oxytocin with valine, leucine or isoleucine in position 4 instead of the glutamine residue. The basic pharmacological activities of the analogues were determined; their natriuretic action was lower than that of oxytocin.

  线性八肽通过溶液中的逐步合成制备。通过活性酯的方法进行环化，得到了缺氨基-1-卡巴-催产素的类似物，其中第4位的谷氨酰胺残基被异亮氨酸、亮氨酸或缬氨酸替代。测定了这些类似物的基本药理活性；它们的利尿作用低于催产素。
• [7-Glycine]deamino-1-carba-vasopressin: Synthesis and pharmacological properties
  作者：František Brtník、Tomislav Barth、Karel Jošt

  DOI：10.1135/cccc19810278

  日期：——

  [8-Arginine]deamino-1-carba-vasopressin and its 7-glycine derivative were prepared by condensation of the amino-terminal, cyclic part of the molecule with carboxy-terminal tripeptide amides. Replacement of proline by glycine in the position 7 results in a substantial decrease in the vasopressin-like activities, the oxytocin-like activities remaining unchanged.

  [8-精氨酸]去氨基-1-卡巴压素及其7-甘氨酸衍生物是通过将分子的氨基末端环状部分与羧基末端三肽酰胺进行缩合反应制备的。在第7位上将脯氨酸替换为甘氨酸会导致血管加压素样活性显著降低，而催产素样活性保持不变。
• On the hypothetical protein F154 of the TTV1 virus/Thermoproteus Tenax. Part II: Synthesis of the trieicosapeptide, corresponding to the protein sequence 79?101
  作者：Daniel Krois、Mario Simonetti、Erich W�nsch

  DOI：10.1007/bf00808775

  日期：1989.11
• KROIS, DANIEL;SIMONETTI, MARIO;WUNSCH, ERICH, MONATSH. CHEM., 120,(1989) N1, C. 1029-1041
  作者：KROIS, DANIEL、SIMONETTI, MARIO、WUNSCH, ERICH

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：SIMEK P.、 BRTNIK F.、 SLANINOVA J.、 SERVITOVA L.、 BARTH T.、 JOST K.、 MACHO+

  DOI：——

  日期：——