(4R,5R)-((E)-2-Oct-1-enyl)-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid bis-dimethylamide | 106059-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (4R,5R)-((E)-2-Oct-1-enyl)-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid bis-dimethylamide
• 英文别名: (4R,5R)-4-N,4-N,5-N,5-N-tetramethyl-2-[(E)-oct-1-enyl]-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide
• CAS: 106059-01-2
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₄
• 分子量: 326.436
• InChiKey: FBYVEVLDDKWMOM-KPWZGGAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-((E)-2-Oct-1-enyl)-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid bis-dimethylamide 、 三甲基铝 生成 (2R,3R)-2-Hydroxy-N¹,N¹,N⁴,N⁴-tetramethyl-3-((E)-(S)-3-methyl-non-1-enyloxy)-succinamide
  参考文献：
  名称：

  MARUOKA, KEIJI;NAKAI, SHUICHI;SAKURAI, MINORU;YAMAMOTO, HISASHI, SYNTHESIS, BRD, 1986, N 2, 130-132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Conceptually Different Approach to the Asymmetric Synthesis of α-Substituted Carbonyl Compounds
  作者：Keiji Maruoka、Shuichi Nakai、Minoru Sakurai、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-1986-31495

  日期：——

  A new approach has been demonstrated for the asymmetric synthesis of α-substituted carbonyl compounds. Thus, the key asymmetric carbon-carbon bond formation is accomplished by the highly diastereoselective addition of organoaluminum reagents to the chiral α,β-unsaturated acetal derived from the α,β-unsaturated aldehyde and (R,R)-tartaric acid diamide to furnish the 1,4-adduct preferentially along with the 1,2-adduct as a minor product. Subsequent oxidation of the combined adducts with ozone or the system potassium permanganate/sodium periodate gives rise to the optically active α-substituted aldehyde, ketone, or carboxylic acid, respectively, with high enantioselectivities. The present method has been applied to the facile synthesis of an anti-inflammatory agent and the principal alarm pheromone of the leaf-cutting ant Atta texana in optically active forms.

  我们证明了一种不对称合成δ-取代羰基化合物的新方法。因此，关键的不对称碳碳键形成是通过有机铝试剂与来自δ,δ-不饱和醛和(R,R)-酒石酸二酰胺的手性δ,δ-不饱和缩醛的高度非对映选择性加成来完成的，从而优先生成 1,4-加成物以及作为次要产物的 1,2-加成物。 随后用臭氧或高锰酸钾/高碘酸钠体系氧化合并加合物，可分别得到光学活性高的δ-取代醛、酮或羧酸，对映选择性高。本方法已应用于以光学活性形式简便合成一种抗炎剂和切叶蚁 Atta texana 的主要报警信息素。