4-Cyclohexanecarbonyl-1-phenethyl-piperazin-2-one | 107235-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Cyclohexanecarbonyl-1-phenethyl-piperazin-2-one
• 英文别名: 4-(Cyclohexanecarbonyl)-1-(2-phenylethyl)piperazin-2-one
• CAS: 107235-73-4
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₂
• 分子量: 314.428
• InChiKey: LJOWBFLXJNDRHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(Phenylethyl)-N'-cyclohexylcarbonylethylenediamine 、 氯乙酰氯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 以67%的产率得到4-Cyclohexanecarbonyl-1-phenethyl-piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-烷基（芳烷基）-4-酰基-2-哌嗪酮的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00542783

文献信息

• PREPARATION METHOD FOR PRAZIQUANTEL AND INTERMEDIATE COMPOUNDS THEREOF
  申请人：Zhejiang Hisun Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3257852A1

  公开（公告）日：2017-12-20

  Disclosed are a preparation method for praziquantel and intermediates thereof. The method comprises: a target product praziquantel is obtained by using β-phenethylamine as an initial raw material through the condensation reaction with chloroacetyl chloride, the substitution reaction with ethanolamine, and the acylation reaction with cyclohexanecarbonyl chloride, and then followed by the oxidation reaction and the cyclization reaction. Also disclosed are two key intermediates, namely, a formula IV compound and a formula V compound for preparing the praziquantel. The preparation method is reasonable and simple in technological design, moderate in reaction conditions, economical and environment-friendly; raw materials are inexpensive and easy to get, the key intermediates are easy to prepare, the total reaction yield is high (≥ 60%), and the purity of the obtained target product formula I compound praziquantel is high (the HPLC determined purity ≥ 99.8%), so that the industrialized mass production is easy to realize.

  本发明公开了一种吡喹酮及其中间体的制备方法。该方法包括：以β-苯乙胺为初始原料，经与氯乙酰氯的缩合反应、与乙醇胺的取代反应、与环己基甲酰氯的酰化反应，再经氧化反应和环化反应得到目标产物吡喹酮。此外，还公开了制备吡喹酮的两种关键中间体，即式 IV 化合物和式 V 化合物。该制备方法工艺设计合理简单，反应条件适中，经济环保；原料价廉易得，关键中间体易于制备，反应总收率高（≥60%），得到的目标产物式I化合物吡喹酮纯度高（HPLC测定纯度≥99.8%），易于实现工业化大规模生产。
• Use of interphase catalysis in the synthesis of 2-acyl-4-oxopyrazino[2,1-?]isoquinolines and 4-acyl-2-piperazinones
  作者：N. L. Sergovskaya、S. A. Chernyak、O. V. Shekhter、Yu. S. Tsizin

  DOI：10.1007/bf00472293

  日期：1991.8
• TSIZIN, YU. S.;SERGOVSKAYA, N. L.;CHERNYAK, S. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED., 1986, N 4, 514-517
  作者：TSIZIN, YU. S.、SERGOVSKAYA, N. L.、CHERNYAK, S. A.

  DOI：——

  日期：——