(3S,4S)-1-(p-methoxybenzyl)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-4-phenylthioethynyl-2-azetidinone | 98729-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-1-(p-methoxybenzyl)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-4-phenylthioethynyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-(2-phenylsulfanylethynyl)azetidin-2-one
• CAS: 98729-69-2
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃S
• 分子量: 367.469
• InChiKey: IZSQKDJKYUYWDJ-CDHQVMDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-phenylsulfanylprop-2-yn-1-amine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (3S,4S)-1-(p-methoxybenzyl)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-4-phenylthioethynyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Cyclization reaction of n-propargyl epoxyamide to acetylenic 2-azetidinone, a precursor to thienamycin and related carbapenems

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88946-7

文献信息

• A method for the synthesis of alkynyl phenyl sulfides from alkynyltrimethylsilanes. A novel, efficient synthesis of the thienamycin intermediate from 3(R)-hydroxybutyric acid
  作者：Nobuhide Miyachi、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00294a002

  日期：1990.3
• MIVACHI, NOBUHIDE;SHIBASAKI, MASAKATSU, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1975-1976
  作者：MIVACHI, NOBUHIDE、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——