exo-2-hydroxy-9,9-(ethylenedioxy)-1-phenylbicyclo<3.3.1>nonane | 36399-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: exo-2-hydroxy-9,9-(ethylenedioxy)-1-phenylbicyclo<3.3.1>nonane
• 英文别名: 1-Phenyl-bicyclo<3.3.1>nonan-2-ol-9-on-ethylenacetal；1'-phenylspiro[1,3-dioxolane-2,9'-bicyclo[3.3.1]nonane]-2'-ol
• CAS: 36399-48-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: DXMIHWKXJFXWGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-bicyclo<3.3.1>non-2-en-9-on-ethylenacetal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 exo-2-hydroxy-9,9-(ethylenedioxy)-1-phenylbicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.1]壬烷中的酸催化重排：由1-取代的2-羟基-9,9-（乙撑二氧基）-双环[2-]取代的6-（1,3-二氧杂戊环-2-基）-环辛酮3.3.1]-壬烷

  摘要：

  用对甲苯磺酸在干苯中处理内－2或外－2－羟基－1取代的缩酮1a – d导致可逆的C 9桥裂解，并提供平衡混合物，其中2取代的6-（1,3 -二氧戊环-2-基）环辛酮6a - d是主要产物。随着底物C 1处取代基的空间位阻的增加，存在6a - d的产率。氘交换实验有利于分子内1,3-氢化物从C 2转变为C 9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96615-3