1-methoxycarbonyl-3-phenyl-4H-benzopyrrolo<2,1,5-cd>indolizin-4-one | 99682-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-methoxycarbonyl-3-phenyl-4H-benzopyrrolo<2,1,5-cd>indolizin-4-one
• 英文别名: Methyl 10-oxo-14-phenyl-13-azatetracyclo[9.2.1.04,13.07,12]tetradeca-1,3,5,7(12),8,11(14)-hexaene-3-carboxylate
• CAS: 99682-48-1
• 化学式: C₂₁H₁₃NO₃
• 分子量: 327.339
• InChiKey: UQMUTZCATOFJHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-275 °C
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-1-methoxycarbonyl-3-phenyl-4H-benzopyrrolo<2,1,5-cd>indolizine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到1-methoxycarbonyl-3-phenyl-4H-benzopyrrolo<2,1,5-cd>indolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 4H-BENZO[hi]PYRROLO[2,1,5-cd]INDOLIZIN-4-ONE. A NOVEL TYPE OF PHENALENONE ANALOG

  摘要：

  4H-苯并[hi]吡咯并[2,1,5-cd]吲嗪-4-酮是苯并烯酮的类似物，可通过在二氧六环水溶液中用DDQ对5,6-二氢-4H-苯并[hi]吡咯并[2,1,5-cd]吲嗪进行一锅法氧化来获得。其独特的电子特性也与苯并烯酮或3H-苯并[cd]氮杂萘-3-酮不同。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.873

文献信息

• Synthesis and Properties of 4<i>H</i>-Benzo[<i>hi</i>]pyrrolo[2,1,5-<i>cd</i>]indolizin-4-ones
  作者：Michihiko Noguchi、Takashi Yamamoto、Shoji Kajigaeshi、Keiji Saito、Tsuyoshi Arai

  DOI：10.1246/bcsj.61.423

  日期：1988.2

  3-Phenyl-4H-benzo[hi]pyrrolo[2,1,5-cd]indolizin-4-one (5) was prepared by saponification accompanied by the decarboxylation of the corresponding 1,2-bis(methoxycarbonyl) derivative, which was obtained by the DDQ oxidation of 5,6-dihydro one. Investigations concerning its spectral data and MO calculations revealed interesting electronic features for 5, e.g., i) a highly polarized structure in the ground state, ii) the exsistence of a peripheral [12]annulene system in acidic media, and iii) a significant stabilization of the excited state by protonation.

  3-苯基-4H-苯并[hi]吡咯并[2,1,5-cd]吲嗪-4-酮（5）是通过皂化反应和相应的1,2-双（甲氧羰基）衍生物的脱羧反应制备的，该衍生物是通过5,6-二氢的DDQ氧化得到的。对其光谱数据和MO计算的研究揭示了5的有趣的电子特性，例如：i）在基态下具有高度极化的结构；ii）在酸性介质中存在外围[12]环烯系统；iii）通过质子化显著稳定激发态。
• NOGUCHI, MICHIHIKO;TANIGAWA, NORIYUKI;TAMAMOTO, TAKASHI;KAJIGAESHI, SHOJI, CHEM. LETT., 1985, N 7, 873-876
  作者：NOGUCHI, MICHIHIKO、TANIGAWA, NORIYUKI、TAMAMOTO, TAKASHI、KAJIGAESHI, SHOJI

  DOI：——

  日期：——
• NOGUCHI, MICHIHIKO;YAMAMOTO, TAKASHI;KAJIGAESHI, SHOJI;SAITO, KEIJI;ARAI,+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 2, 423-429
  作者：NOGUCHI, MICHIHIKO、YAMAMOTO, TAKASHI、KAJIGAESHI, SHOJI、SAITO, KEIJI、ARAI,+

  DOI：——

  日期：——