3-Furan-2-yl-3-hydroxy-2-methyl-propionic acid methyl ester | 91487-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Furan-2-yl-3-hydroxy-2-methyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(furan-2-yl)-3-hydroxy-2-methylpropanoate
• CAS: 91487-27-3
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: OCFIKAHRHHYLGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Furan-2-yl-3-hydroxy-2-methyl-propionic acid methyl ester 在 吡啶 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 生成 (2S,3R)-2-Methyl-3-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized chiral synthons via microbiological reduction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88693-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(furan-2-yl)-2-methyl-3-oxopropanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3-Furan-2-yl-3-hydroxy-2-methyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized chiral synthons via microbiological reduction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88693-1

文献信息

• The use of microorganisms in organic synthesis. III. Microbiological asymmetric reduction of methyl 3-(2-furyl)-2-methyl-3-oxopropionate.
  作者：HIROYUKI AKITA、AKIYA FURUICHI、HIROKO KOSHIJI、KOKI HORIKOSHI、TAKESHI OISHI

  DOI：10.1248/cpb.32.1333

  日期：——

  Microbiological asymmetric reduction of methyl 3-(2-furyl)-2-methyl-3-oxopropionate (5) by various yeasts was carried out. Four kinds of methyl 3-(2-furyl)-3-hydroxy-2-methyl propionates (6a-6d) could be obtained separately from the prochiral β-keto ester 5 by reduction with properly selected microorganisms. In particular, the desired syn-isomer 6a was obtained with high optical purity (>99% e.e.). Both the chemical yield and the optical purity of the reduction products (6a-6d) were significantly improved when fermentation was carried out on a large scale using a 30 1 jar fermentor or a 200 1 tank.

  对甲基3-(2-呋喃基)-2-甲基-3-氧代丙酸酯（5）进行了微生物不对称还原。通过用适当选择的微生物进行还原，可以从手性前体β-酮酯5中分别得到四种甲基3-(2-呋喃基)-3-羟基-2-甲基丙酸酯（6a-6d）。特别是，所希望的顺式异构体6a获得了高光学纯度（>99% e.e.）。当使用30 1罐发酵器或200 1罐进行大规模发酵时，还原产物（6a-6d）的化学产率和光学纯度都得到了显著提高。
• OISI, TAKEHSI;XORIGOSI, XIROTAKEH, AKITA, XIROYUKI;OTI, XIROKO;FURUITI, A+
  作者：OISI, TAKEHSI、XORIGOSI, XIROTAKEH, AKITA, XIROYUKI、OTI, XIROKO、FURUITI, A+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of functionalized chiral synthons via microbiological reduction
  作者：Hiroyuki Akita、Akiya Furuichi、Hiroko Koshiji、Koki Horikoshi、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88693-1

  日期：1982.1