3-Amino-3-hydroxymethyl-2-piperidon | 69955-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Amino-3-hydroxymethyl-2-piperidon
• 英文别名: 3-amino-3-hydroxymethyl-piperidin-2-one；3-amino-3-(hydroxymethyl)-2-piperidone；3-Hydroxymethyl-3-amino-2-piperidone；3-amino-3-(hydroxymethyl)piperidin-2-one
• CAS: 69955-53-9
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD19205944
• 分子量: 144.173
• InChiKey: CGAOIPDPJCYUJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-3-hydroxymethyl-2-piperidon 生成 α-Chlormethylornithin
  参考文献：
  名称：

  BEY, PHILIPPE;JUNG, MICHEL

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-2,5-diaminopentanoic acid hydrochloride 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-Amino-3-hydroxymethyl-2-piperidon
  参考文献：
  名称：

  2-halomethyl derivatives of 2-amino acids

  摘要：

  2-(氟甲基或氯甲基)-2,5-二氨基戊酸，2-(氟甲基或氯甲基)-2,6-二氨基己酸和2-氟甲基-2-氨基-5-胍基戊酸及其某些衍生物是鸟氨酸脱羧酶的抑制剂。本文还描述了制备这些化合物和衍生物的方法。

  公开号：

  US04743691A1

文献信息

• .alpha.-Halomethyl derivatives of .alpha.-amino acids
  申请人：Merrell Toraude et Compagnie

  公开号：US04438270A1

  公开（公告）日：1984-03-20

  Novel halomethyl derivatives of .alpha.-amino acids of the following general structure: wherein Y is ClCH.sub.2, F.sub.2 CH--, F.sub.3 C--, ClCH.sub.2 --, Cl.sub.2 CH--; Z is .beta.-methylthioethyl, .beta.-thioethyl, .beta.-benzylthioethyl; S-(5'-desoxyadenosin-5'-yl)-S-methylthioethyl, .gamma.-guanidinopropyl, R.sub.a HN(CH.sub.2).sub.n -- wherein n is the integer 3 or 4 or ##STR1## wherein Y.sub.2 is F.sub.2 CH--, or F.sub.3 C--; each of R.sub.a and R.sub.b can be the same or different and is hydrogen, alkylcarbonyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 4 carbon atoms and is straight or branched, alkoxycarbonyl wherein the alkoxy moiety has from 1 to 4 carbon atoms and is straight or branched, or ##STR2## wherein R.sub.2 is hydrogen, a straight or branched lower alkyl group of from 1 to 4 carbon atoms, benzyl or .rho.-hydroxybenzyl; R.sub.1 is hydroxy, a straight or branched alkoxy group of from 1 to 8 carbon atoms, --NR.sub.4 R.sub.5 wherein each of R.sub.4 and R.sub.5 is hydrogen or a lower alkyl group of from 1 to 4 carbon atoms, or ##STR3## wherein R.sub.3 is hydrogen, a straight or branched lower alkyl group of from 1 to 4 carbon atoms, benzyl or .rho.-hydroxybenzyl; and the lactams thereof when Z is R.sub.a HN(CH.sub.2).sub.n -- and each of R.sub.a and R.sub.b is hydrogen; with the provisos that when Z is .gamma.-guanidinopropyl or .beta.-methylthioethyl, Y is FCH.sub.2 --, F.sub.2 CH-- or F.sub.3 C--; when Z is .gamma.-guanidinopropyl, R.sub.1 is hydroxy; and when Z is .beta.-thioethyl, .beta.-benzylthioethyl, S-(5'-desoxyadenosin-5'-yl)-S-methylthioethyl ##STR4## Y and Y.sub.2 are FCH.sub.2 --, F.sub.2 CH--, or F.sub.3 C-- and are the same, each of R.sub.a and R.sub.b is hydrogen and R.sub.1 is hydroxy; and pharmaceutically acceptable salts and individual optical isomers thereof.

  以下是具有以下一般结构的.alpha.-氨基酸的新型卤甲基衍生物：其中Y是ClCH.sub.2，F.sub.2 CH--，F.sub.3 C--，ClCH.sub.2 --，Cl.sub.2 CH--; Z是.beta.-甲基硫乙基，.beta.-硫乙基，.beta.-苄基硫乙基; S-(5'-去氧腺苷-5'-基)-S-甲基硫乙基，.gamma.-鸟氨酸基丙基，R.sub.a HN(CH.sub.2).sub.n --其中n是整数3或4或##STR1##其中Y.sub.2是F.sub.2 CH--或F.sub.3 C--;R.sub.a和R.sub.b中的每一个可以相同也可以不同，并且是氢，烷基羰基，其中烷基部分具有1到4个碳原子并且是直链或支链，烷氧基羰基，其中烷氧基部分具有1到4个碳原子并且是直链或支链，或##STR2##其中R.sub.2是氢，1到4个碳原子的直链或支链低烷基，苄基或.rho.-羟基苄基; R.sub.1是羟基，1到8个碳原子的直链或支链烷氧基，--NR.sub.4 R.sub.5其中R.sub.4和R.sub.5中的每一个是氢或1到4个碳原子的低烷基，或##STR3##其中R.sub.3是氢，1到4个碳原子的直链或支链低烷基，苄基或.rho.-羟基苄基;以及当Z为R.sub.a HN(CH.sub.2).sub.n --且R.sub.a和R.sub.b中的每一个都是氢时的内酰胺;条件是当Z为.gamma.-鸟氨酸基丙基或.beta.-甲基硫乙基时，Y为FCH.sub.2 --，F.sub.2 CH--或F.sub.3 C--;当Z为.gamma.-鸟氨酸基丙基时，R.sub.1为羟基;当Z为.beta.-硫乙基，.beta.-苄基硫乙基，S-(5'-去氧腺苷-5'-基)-S-甲基硫乙基##STR4##时，Y和Y.sub.2均为FCH.sub.2 --，F.sub.2 CH--或F.sub.3 C--并且相同，R.sub.a和R.sub.b中的每一个均为氢且R.sub.1为羟基;以及其药学上可接受的盐和个别光学异构体。
• Method of treating psoriasis
  申请人：Merrell Toraude et Compagnie

  公开号：US04496588A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  A novel method of treating psoriasis which comprises administering a halomethyl derivative of .alpha.-amino acids of the following general structure: ##STR1## wherein Y is FCH.sub.2 --, F.sub.2 CH--, F.sub.3 C--, ClCH.sub.2 --, Cl.sub.2 CH--; Z is .gamma.-guanidinopropyl or R.sub.a HN(CH.sub.2).sub.n -- wherein n is the integer 3 or 4; each of R.sub.a and R.sub.b can be the same or different and is hydrogen, alkylcarbonyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 4 carbon atoms and is straight or branched, alkoxycarbonyl wherein the alkoxy moiety has from 1 to 4 carbon atoms and is straight or branched, or ##STR2## wherein R.sub.2 is hydrogen, a straight or branched lower alkyl group of from 1 to 4 carbon atoms, benzyl or p-hydroxybenzyl; R.sub.1 is hydroxy; a straight or branched alkoxy group of from 1 to 8 carbon atoms, --NR.sub.4 R.sub.5 wherein each of R.sub.4 and R.sub.5 is hydrogen or a lower alkyl group of from 1 to 4 carbon atoms, or ##STR3## wherein R.sub.3 is hydrogen, a straight or branched lower alkyl group of from 1 to 4 carbon atoms, benzyl or p-hydroxybenzyl; and the lactams thereof when Z is R.sub.a HN(CH.sub.2).sub.n -- and each of R.sub.a and R.sub.b is hydrogen; with the proviso that when Z is .gamma.-guanidinopropyl Y is FCH.sub.2 --, F.sub.2 CH-- or F.sub.3 C-- and R.sub.1 is hydroxy; and pharmaceutically acceptable salts and individual optical isomers thereof.

  一种治疗银屑病的新方法，包括给予以下一般结构的α-氨基酸的卤甲基衍生物：##STR1## 其中Y是FCH.sub.2 --，F.sub.2 CH--，F.sub.3 C--，ClCH.sub.2 --，Cl.sub.2 CH--; Z是γ-胍基丙基或R.sub.a HN(CH.sub.2).sub.n --，其中n为整数3或4；R.sub.a和R.sub.b中的每一个可以相同也可以不同，是氢、烷基羰基，其中烷基部分具有1至4个碳原子并且是直链或支链，烷氧基羰基，其中烷氧基部分具有1至4个碳原子并且是直链或支链，或##STR2## 其中R.sub.2是氢，1至4个碳原子的直链或支链低烷基，苯甲基或对羟基苯甲基；R.sub.1是羟基；1至8个碳原子的直链或支链烷氧基，--NR.sub.4 R.sub.5，其中R.sub.4和R.sub.5中的每一个是氢或1至4个碳原子的低烷基，或##STR3## 其中R.sub.3是氢，1至4个碳原子的直链或支链低烷基，苯甲基或对羟基苯甲基；以及当Z为R.sub.a HN(CH.sub.2).sub.n --且R.sub.a和R.sub.b中的每一个是氢时的内酰胺；但是，当Z为γ-胍基丙基，Y为FCH.sub.2 --，F.sub.2 CH--或F.sub.3 C--，且R.sub.1为羟基时，具有药学上可接受的盐和个别光学异构体。
• 2-Halomethyl derivatives of 2-amino acids
  申请人：Merrell Dow France et Cie

  公开号：US04866206A1

  公开（公告）日：1989-09-12

  2-(Fluoromethyl or chloromethyl)-2,5-diaminopentanoic acid, 2-(fluoromethyl or chloromethyl)-2,6-diaminohexanoic acid, and 2-fluoromethyl-2-amino-5-guanidinopentanoic acid, and certain derivatives thereof, are inhibitors of ornithine decarboxylase. Methods of preparing the compounds and derivatives are also described.

  2-(氟甲基或氯甲基)-2,5-二氨基戊酸，2-(氟甲基或氯甲基)-2,6-二氨基己酸和2-氟甲基-2-氨基-5-胍基戊酸及其某些衍生物是鸟氨酸脱羧酶的抑制剂。本文还描述了制备这些化合物和衍生物的方法。
• D-enantiomer of DFMO and methods of use therefor
  申请人：ILEX Oncology, Inc.

  公开号：US20020045663A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  The present invention concerns a method for preventing and/or treating cancer in a patient comprising administering an effective amount of substantially purified D enantiomer of difluoromethylornithine (D-DFMO) or an analog of D-DFMO to the patient. D-DFMO or an analog thereof is administered at a dose of about 0.05 to about 20.0 gm/M 2 /day. D-DFMO or an analog thereof may be administered more than once for the treatment and/or prevention of cancer. Methods of administration as well as compositions and formulations of substantially purified D-DFMO and analogs of D-DFMO are described.

  本发明涉及一种预防和/或治疗患者癌症的方法，包括向患者施用有效量的基本纯化的二氟甲基鸟氨酸D对映体（D-DFMO）或D-DFMO类似物。D-DFMO或其类似物的给药剂量约为0.05至约20.0 gm/M 2 /天。D-DFMO或其类似物可多次给药，用于治疗和/或预防癌症。本文描述了基本纯化的 D-DFMO 和 D-DFMO 类似物的给药方法以及组合物和制剂。
• US4438270A
  申请人：——

  公开号：US4438270A

  公开（公告）日：1984-03-20