3-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl benzenesulfonate | 91405-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl benzenesulfonate
• 英文别名: 7-Hydroxy-3-methylcoumarin benzenesulfonate；(3-Methyl-2-oxochromen-7-yl) benzenesulfonate
• CAS: 91405-92-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅S
• 分子量: 316.334
• InChiKey: RISOFKIIRQTLOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl benzenesulfonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到3-bromomethyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  (功能化喹唑啉)-(α-取代香豆素)-芳基磺酸酯偶联物抗基孔肯雅病毒的计算机辅助设计与合成

  摘要：

  基孔肯雅病毒 (CHIKV) 通过受感染的蚊子叮咬反复传播，影响了 100 多个国家。这种疾病对受感染地区的公共卫生和经济构成威胁。许多努力致力于鉴定可以抑制 CHIKV 的化合物。不幸的是，尚未找到成功的临床候选者。通过模拟识别过程对 CHIKV 的 nsP3 蛋白与三联药物先导候选结构的络合进行了计算。该结果为合理设计功能化喹唑啉-（α-取代香豆素）-芳基磺酸盐化合物以抑制 Vero 细胞中的 CHIKV 提供了帮助。分子对接研究表明，当取代基连接在α位时，香豆素的β碳原子周围存在空隙空间。由于空间和电子效应，形成的空位为迈克尔加法提供了一个很好的机会。含有喹唑啉酮部分的最佳偶联物表现出与 EC 的效力50 = 6.46 μM，低毒性，CC 50 = 59.7 μM，选择性指数 (SI) = 9.24。此外，相应的 4-苯胺基喹唑啉衍生物将抗 CHIKV 效力提高至 EC 50 = 3

  DOI：

  10.3390/ijms23147646
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 哌啶 、 sodium proprionate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  (功能化喹唑啉)-(α-取代香豆素)-芳基磺酸酯偶联物抗基孔肯雅病毒的计算机辅助设计与合成

  摘要：

  基孔肯雅病毒 (CHIKV) 通过受感染的蚊子叮咬反复传播，影响了 100 多个国家。这种疾病对受感染地区的公共卫生和经济构成威胁。许多努力致力于鉴定可以抑制 CHIKV 的化合物。不幸的是，尚未找到成功的临床候选者。通过模拟识别过程对 CHIKV 的 nsP3 蛋白与三联药物先导候选结构的络合进行了计算。该结果为合理设计功能化喹唑啉-（α-取代香豆素）-芳基磺酸盐化合物以抑制 Vero 细胞中的 CHIKV 提供了帮助。分子对接研究表明，当取代基连接在α位时，香豆素的β碳原子周围存在空隙空间。由于空间和电子效应，形成的空位为迈克尔加法提供了一个很好的机会。含有喹唑啉酮部分的最佳偶联物表现出与 EC 的效力50 = 6.46 μM，低毒性，CC 50 = 59.7 μM，选择性指数 (SI) = 9.24。此外，相应的 4-苯胺基喹唑啉衍生物将抗 CHIKV 效力提高至 EC 50 = 3

  DOI：

  10.3390/ijms23147646

文献信息

• Neue Sulfonsäureester von Hydroxycumarinen, ihre Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0111746A2

  公开（公告）日：1984-06-27

  Sulfonsäureester von Hydroxycumarinen der Formel 1, in der R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, Halogen, einen Alkylrest von 1 bis 5 C-Atomen, der durch -NR4R5, -OR4, -OC(O)R4 substituiert sein kann, wobei R4 und R5 gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest von 1 bis 4 C-Atomen bedeuten, für eine Carbonsäuregruppe -OC(O)R4 oder einen Carbonsäureamidrest stehen, mit der Maßgabe, daß R1 nicht Methyl ist, wenn R2 Wasserstoff darstellt, oder in der R1 und R2 zusammen eine -(CH2)n-Kette mit n = 3 bis 5 bilden, und R3 für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen oder einen Cycloalkylrest mit 3 bis 8 C-Atomen, die jeweils durch Halogen, -OR4, -NR4R5, CN oder einen Phenylring substituiert sein können, eine geradkettigen oder verzweigten Alkenylrest von 3 bis 8 C-Atomen; eine aminogruppe -NR4R5 sowie für einen Phenyl- oder Naphthylrest steht, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist durch -OR4, -NR4R5, -N02, Halogen, -SR4, -S(O)R4, -OS(O)R4, -SCF3, -OS(O)CF3, -CN, -C(O)R4, OC(O)R4, -NHC(O)R4, -CF3, einen Alkylrest von C1 bis C4 oder Kombinationen dieser Substituenten, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arneimittel sowie Verbindungen der Formel in denen R' Methyl und R2 Wasserstoff ist, zur Verwendung als Arzneimittel.

  式 1 的羟基香豆素磺酸酯、 其中 R1 和 R2（可以相同或不同）代表氢、卤素、可被-NR4R5、-OR4、-OC(O)R4（其中 R4 和 R5 相同或不同）取代的 1 至 5 个碳原子的烷基、代表氢原子或 1 至 4 个碳原子的烷基、代表羧基-OC(O)R4 或代表羧酰胺基，但有以下限制条件当 R2 为氢时，R1 不是甲基，或 R1 和 R2 共同形成-(CH2)n 链，其中 n = 3 至 5，R3 是具有 1 至 8 个碳原子的直链或支链烷基或具有 3 至 8 个碳原子的环烷基，其中每个环烷基可被卤素、-OR4、-NR4R5、CN 或苯基环、具有 3 至 8 个碳原子的直链或支链烯基取代；氨基-NR4R5 和苯基或萘基，可选择被-OR4、-NR4R5、-N02、卤素、-SR4、-S(O)R4、-OS(O)R4、-S 、-OS(O)CF3、-CN、-C(O)R4、OC(O)R4、-NHC(O)R4、- 单取代或多取代、C1 至 C4 的烷基或这些取代基的组合、其制备方法、含有这些化合物的药物以及 R' 为甲基、R2 为氢的式中化合物，可用作药物。
• US4618622A
  申请人：——

  公开号：US4618622A

  公开（公告）日：1986-10-21