1,2,3,4-Tetrahydro-2-methyl-5-nitro-1-oxo-β-carboline | 94850-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetrahydro-2-methyl-5-nitro-1-oxo-β-carboline
• 英文别名: 8-Methyl-5-nitro-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 94850-56-3
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₃
• 分子量: 245.238
• InChiKey: QUBGBBRWYTUCKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetrahydro-2-methyl-5-nitro-1-oxo-β-carboline 生成 2-(7-Methyl-4-nitro-1H-indol-3-yl)-ethylamine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物。125.二去甲山p碱的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00513577
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3-[(2-methyl-5-nitrophenyl)hydrazinylidene]piperidin-2-one 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CYBOPOB, N. N.;VINOGRAD, L. X.;TURCHIN, K. F.;ILINA, G. N.;VIGDORCHIK, M.+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 8, 1093-1100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The fischer indole synthesis of 8-methyl-5-substituted-1-oxo-β-carbolines: A remarkable high yield of a [1,2]-methyl migration.
  作者：Santiago V. Luis、M.Isabel Burguete

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96915-7

  日期：1991.1

  A very unusual high yield of rearranged products (via methyl migration) has been obtained in the Fischer indole cyclization of the 3-(2,5-dimethyl phenylhydrazone) of 2,3-piperidine dione (6b). When a less activated aromatic ring is present in the phenylhydrazone 6, such a behaviour is not observed and cyclization occurs essentially without rearrangement.

  在2,3-哌啶二酮的3-（2,5-二甲基苯基hydr）的Fischer吲哚环化反应中，获得了非常不同寻常的高产率重排产物（通过甲基迁移）（6b）。当低活化的芳族环是存在于苯腙6，这样的行为，未观察到和环化基本上没有发生重排。

表征谱图