H-D-Phg(3,5-diOH)-Val-D-Phg(3,5-diOH)-nTyr-Phe-Asp(OBn)-OBn.HCl | 1149741-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-D-Phg(3,5-diOH)-Val-D-Phg(3,5-diOH)-nTyr-Phe-Asp(OBn)-OBn.HCl
• 英文别名: dibenzyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-amino-2-(3,5-dihydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-2-(3,5-dihydroxyphenyl)acetyl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]butanedioate;hydrochloride
• CAS: 1149741-01-4
• 化学式: C₅₆H₅₈N₆O₁₄*ClH
• 分子量: 1075.57
• InChiKey: DGLPXAADHXABTH-QYVYSJSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  325
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-D-Phg(3,5-diOH)-Val-D-Phg(3,5-diOH)-nTyr-Phe-Asp(OBn)-OBn.HCl 、 (2S)-2-[[(2R)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)-1-hydroxy-2-[[(2R)-1-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2-[[hydroxy(phenylmethoxy)methylidene]amino]ethylidene]amino]ethylidene]amino]-1-hydroxy-3-methylbutylidene]amino]-1-hydroxyethylidene]amino]-1-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethylidene]amino]-1-hydroxyethylidene]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid 在 碳酸氢钠 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到Cbz-D-nTyr-D-Phg(3,5-diOH)-Val-D-Phg(3,5-diOH)-nTyr-D-Phg(3,5-diOH)-nTyr-D-Phg(3,5-diOH)-Val-D-Phg(3,5-diOH)-nTyr-Phe-Asp(OBn)-OBn
  参考文献：
  名称：

  抗病毒肽抗生素泛霉素的全合成

  摘要：

  一种适应性强的方法：Feglymycin（见结构）及其对映异构体的第一个高度收敛的立体选择性合成是基于重复肽片段的偶联。在整个合成过程中使用弱碱性条件抑制了敏感的芳基甘氨酸单元的差向异构化。Feglymycin具有强大的抗HIV活性以及对金黄色葡萄球菌的有效（先前被确认为弱）抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/anie.200804130
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-Phg(3,5-diOH)-Val-D-Phg(3,5-diOH)-nTyr-Phe-Asp(OBn)-OBn 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 H-D-Phg(3,5-diOH)-Val-D-Phg(3,5-diOH)-nTyr-Phe-Asp(OBn)-OBn.HCl
  参考文献：
  名称：

  抗病毒肽抗生素泛霉素的全合成

  摘要：

  一种适应性强的方法：Feglymycin（见结构）及其对映异构体的第一个高度收敛的立体选择性合成是基于重复肽片段的偶联。在整个合成过程中使用弱碱性条件抑制了敏感的芳基甘氨酸单元的差向异构化。Feglymycin具有强大的抗HIV活性以及对金黄色葡萄球菌的有效（先前被确认为弱）抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/anie.200804130