1,7,7-Trimethyl-3-phenyl-7,8-dihydro-6H-indolizin-5-one | 91165-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,7,7-Trimethyl-3-phenyl-7,8-dihydro-6H-indolizin-5-one
• 英文别名: 1,7,7-trimethyl-3-phenyl-6,8-dihydroindolizin-5-one
• CAS: 91165-19-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: DUMGSMSJJZCOGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  414.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7,7-Trimethyl-3-phenyl-7,8-dihydro-6H-indolizin-5-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,3-Dimethyl-4-(3-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Maini, Prem Nath; Sammes, Michael P.; Katritzky, Alan R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 161 - 168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7a-Hydroxy-3a,6,6-trimethyl-2-phenyl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-indol-4-one 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,7,7-Trimethyl-3-phenyl-7,8-dihydro-6H-indolizin-5-one
  参考文献：
  名称：

  环状2-（酰基甲基）-1,3-二酮经涉及跨环相互作用的重排反应合成1-酰基-1 H-吡咯

  摘要：

  通过乙酸铵中的乙酸铵，通过羟基吡咯啉中间体的重排，将环状2-（酰基甲基）-1，3-二酮高产率地转化为1-酰基-1 H-吡咯。

  DOI：

  10.1039/c39840000354

文献信息

• Copper-Catalyzed Annulation of <i>O</i>-Acyl Oximes with Cyclic 1,3-Diones for the Synthesis of 7,8-Dihydroindolizin-5(6<i>H</i>)-ones and Cyclohexanone-Fused Furans
  作者：Hai-Tao Yang、Su-Qing Zhou、Dan-Mei Chen、Zi-Jun Hu、Xiao-Qi Qiang、Xiao-Qing Song、Sheng Tan、Wei-Hua Jiang、Yong-Qiang Sun、Chun-Bao Miao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00003

  日期：2023.2.10

  A copper-catalyzed annulation of O-acyl oximes with cyclic 1,3-diones has been developed for the concise synthesis of 7,8-dihydroindolizin-5(6H)-ones and cyclohexanone-fused furans through the substituent-controlled selective radical coupling process. 2-Alkyl cyclic 1,3-diones undergo C–C radical coupling, while 2-unsubstituted cyclic 1,3-diones undergo C–O radical coupling.

  铜催化的O-酰基肟与环状 1,3-二酮的环化已被开发用于通过取代基控制的选择性自由基简明合成 7,8-二氢中氮-5(6 H )-酮和环己酮稠合呋喃耦合过程。2-烷基环状 1,3-二酮进行 C-C 自由基偶联，而 2-未取代的环状 1,3-二酮进行 C-O 自由基偶联。
• CHIU, PAK-KAN;SAMMES, MICHAEL P., J. CHEM. RES. (S),(1989) N0, C. 306-307
  作者：CHIU, PAK-KAN、SAMMES, MICHAEL P.

  DOI：——

  日期：——
• SAMMES, M. P.;MAINI, PREM, NATH;KATRITZKY, A. R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 6, 354-355
  作者：SAMMES, M. P.、MAINI, PREM, NATH、KATRITZKY, A. R.

  DOI：——

  日期：——
• MAINI, PREM NATH;SAMMES, MICHAEL P.;KATRITZKY, ALAN R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 2, 161-168
  作者：MAINI, PREM NATH、SAMMES, MICHAEL P.、KATRITZKY, ALAN R.

  DOI：——

  日期：——