(2S)-2-[(2S)-2-hydroxypropyl]-2,3-dihydropyran-6-one | 1141411-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S)-2-[(2S)-2-hydroxypropyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1141411-85-9
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: AOPJIQXDBLPZDD-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2S)-2-hydroxypropyl]-2,3-dihydropyran-6-one 、 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Facile Total Synthesis of All Stereoisomers of Tarchonanthuslactone and Euscapholide from Chiral Epichlorohydrin

  摘要：

  开发了一种多功能且简便的合成路线，为所有的tarchonanthuslactone和euscapholide的立体异构体提供合成方法，采用环氧氯丙烷作为所有手性中心的来源。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087524
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2S)-2-[(2S)-2-hydroxypropyl]-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Total Synthesis of All Stereoisomers of Tarchonanthuslactone and Euscapholide from Chiral Epichlorohydrin

  摘要：

  开发了一种多功能且简便的合成路线，为所有的tarchonanthuslactone和euscapholide的立体异构体提供合成方法，采用环氧氯丙烷作为所有手性中心的来源。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087524

文献信息

• Rationally Designed Chiral Synthons Enabling Asymmetric <i>Z</i>- and <i>E</i>-Selective Vinylogous Aldol Reactions of Aldehydes
  作者：Akhil Padarti、Hyunsoo Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00230

  日期：2018.3.2

  In a conceptually different approach, highly stereoselective 2-oxonia-Cope rearrangement reactions between rationally designed nonracemic vinylogous aldolation synthons and aldehydes are described to provide δ-hydroxy-α,β-unsaturated esters with excellent enantioselectivities and, for the first time, unprecedented Z- and E-selectivities without the regioselectivity issue.

  在概念上不同的方法中，描述了合理设计的非外消旋乙烯基醛醇缩合合成子与醛之间的高度立体选择性的2- oxonia- Cope重排反应，可提供具有出色对映选择性的δ-羟基-α，β-不饱和酯，并且是前所未有的Z -和E-选择性没有区域选择性的问题。