(1R,2S,3R)-2-(5-hydroxypent-3-enyl)-3-isopropyl-1-((2S)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropyl)-1-methylcyclopentane | 1048341-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2S,3R)-2-(5-hydroxypent-3-enyl)-3-isopropyl-1-((2S)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropyl)-1-methylcyclopentane
• 英文别名: (E)-5-[(1S,2R,5R)-2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2-methyl-5-propan-2-ylcyclopentyl]pent-2-en-1-ol
• CAS: 1048341-81-6
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃
• 分子量: 324.504
• InChiKey: RBVQBYQKBHHPKM-YDOGLATASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 (1R,2S,3R)-2-(5-hydroxypent-3-enyl)-3-isopropyl-1-((2S)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropyl)-1-methylcyclopentane 在 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(1R,2S,3R)-2-(2-((1R,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl)ethyl)-3-isopropyl-1-((2S)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropyl)-1-methylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach to the Fusicoccane A−B Ring Fragment Based on a Pauson−Khand Cycloaddition/Norrish Type 1 Fragmentation

  摘要：

  A synthetic approach to the A-B ring system within the fusicoccane family of diterpenes is presented. Key steps in this approach are a diastereoselective Pauson-Khand reaction, a Norrish 1 photofragmentation, a Charette cyclopropanation, and a ring-closing metathesis process.

  DOI：

  10.1021/jo800933f
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-3-isopropyl-1-((2S)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropyl)-2-((E)-5-methoxy-5-oxopent-3-enyl)-1-methylcyclopentane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到(1R,2S,3R)-2-(5-hydroxypent-3-enyl)-3-isopropyl-1-((2S)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropyl)-1-methylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach to the Fusicoccane A−B Ring Fragment Based on a Pauson−Khand Cycloaddition/Norrish Type 1 Fragmentation

  摘要：

  A synthetic approach to the A-B ring system within the fusicoccane family of diterpenes is presented. Key steps in this approach are a diastereoselective Pauson-Khand reaction, a Norrish 1 photofragmentation, a Charette cyclopropanation, and a ring-closing metathesis process.

  DOI：

  10.1021/jo800933f