4-(dimethylaminomethylenecarbamoyl)-3-(p-tolyl)sydnone | 90776-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 4-(dimethylaminomethylenecarbamoyl)-3-(p-tolyl)sydnone
• 英文别名: 4-(dimethylaminomethylidenecarbamoyl)-3-(4-methylphenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 90776-93-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₃
• 分子量: 274.279
• InChiKey: IZBSODZTZSDMBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylaminomethylenecarbamoyl)-3-phenylsydnone 、 4-(dimethylaminomethylenecarbamoyl)-3-(p-tolyl)sydnone 在 羟胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3-(p-tolyl)-4-(1,2,4-triazol-3-yl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  在 4 位具有交替碳氮链和杂环基团的 Sydnone 化合物的合成

  摘要：

  以高收率制备了具有交替碳氮链基团的全新类型 sydnones，如 3-aryl-4-(arylcarbonimidoylcarbamoyl)sydnones、3-aryl-4-(二甲氨基亚甲基氨基甲酰基)sydnones 和 4-(二甲氨基亚甲基硫代氨基甲酰基)-3-phenylsydnones分别来自 3-aryl-4-chloroformylsydnone、3-aryl-4-carbamoylsydnone 和 3-phenyl-4-thiocarbamoylsydnone。交替碳-氮链基团的环化提供了具有杂环取代基如 1,2,4-恶二唑-5-基、1,2,4-三唑-3-基和 1,2,4-噻二唑-5-基基团的产率很高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.116
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 4-carbamoyl-3-(4-methylphenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate 反应 1.0h， 以97%的产率得到4-(dimethylaminomethylenecarbamoyl)-3-(p-tolyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  在 4 位具有交替碳氮链和杂环基团的 Sydnone 化合物的合成

  摘要：

  以高收率制备了具有交替碳氮链基团的全新类型 sydnones，如 3-aryl-4-(arylcarbonimidoylcarbamoyl)sydnones、3-aryl-4-(二甲氨基亚甲基氨基甲酰基)sydnones 和 4-(二甲氨基亚甲基硫代氨基甲酰基)-3-phenylsydnones分别来自 3-aryl-4-chloroformylsydnone、3-aryl-4-carbamoylsydnone 和 3-phenyl-4-thiocarbamoylsydnone。交替碳-氮链基团的环化提供了具有杂环取代基如 1,2,4-恶二唑-5-基、1,2,4-三唑-3-基和 1,2,4-噻二唑-5-基基团的产率很高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.116