(E)-1-cyclohexyl-2-iodopropene | 90496-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1-cyclohexyl-2-iodopropene
• 英文别名: [(E)-2-iodoprop-1-enyl]cyclohexane
• CAS: 90496-89-2
• 化学式: C₉H₁₅I
• 分子量: 250.123
• InChiKey: XPACFBRIJNYSKW-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.553±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-cyclohexyl-2-iodopropene 在 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-1-cyclohexyl-2,4-dimethylpent-1-en-3-yl N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。针对合成依贝内酯A的研究。

  摘要：

  描述了几种合成依贝内酯A 2的方法，最终合成了2-表皮-依贝内酯A 161的苯磺酸盐。所有方法均基于三个片段A，B和C，它们最初是在通用术语中定义的，但最终用作醛72，烯丙基硅烷3和醛139。他们先加入B，再加入C，然后再加入B + C，再加入A。在通往片段A和C的主要途径中，相对立体化学是由高度立体选择性烯醇酸甲基化67-> 67、68-> 69和135-> 136，在每种情况下均抗相邻的甲硅烷基，并且通过烯丙基硅烷137-> 138的高度立体选择性氢硼化，也抗甲硅烷基。原定位于C-3和C-11上的羟基未被甲硅烷基向羟基的转化作用69-> 70和138->掩盖 139，保留配置。片段B与C偶联过程中产生的立体化学是通过对映体富集的烯丙基硅烷3和醛139之间的立体特异性抗S（E）2'反应控制的。 ，并通过乙烯基硅烷的碘去甲硅烷基化151-> 152保留构型，并通过Nozaki-Hiyama

  DOI：

  10.1039/b316899a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-cyclohexyl-2-dimethyl(phenyl)silylpropene 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到(E)-1-cyclohexyl-2-iodopropene
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。针对合成依贝内酯A的研究。

  摘要：

  描述了几种合成依贝内酯A 2的方法，最终合成了2-表皮-依贝内酯A 161的苯磺酸盐。所有方法均基于三个片段A，B和C，它们最初是在通用术语中定义的，但最终用作醛72，烯丙基硅烷3和醛139。他们先加入B，再加入C，然后再加入B + C，再加入A。在通往片段A和C的主要途径中，相对立体化学是由高度立体选择性烯醇酸甲基化67-> 67、68-> 69和135-> 136，在每种情况下均抗相邻的甲硅烷基，并且通过烯丙基硅烷137-> 138的高度立体选择性氢硼化，也抗甲硅烷基。原定位于C-3和C-11上的羟基未被甲硅烷基向羟基的转化作用69-> 70和138->掩盖 139，保留配置。片段B与C偶联过程中产生的立体化学是通过对映体富集的烯丙基硅烷3和醛139之间的立体特异性抗S（E）2'反应控制的。 ，并通过乙烯基硅烷的碘去甲硅烷基化151-> 152保留构型，并通过Nozaki-Hiyama

  DOI：

  10.1039/b316899a

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of allylic amines: considerable rate acceleration in the hydrozirconation–transmetalation–aldimine addition sequence
  作者：Peter Wipf、Jelena Janjic、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1039/b316741k

  日期：——

  dimethylzinc-mediated addition of alkenylzirconocenes to diphenylphosphinoyl imines can be greatly accelerated with microwave irradiation, resulting in a convenient and rapid one-pot process for the preparation of synthetically useful allylic amines.

  微波辐射可以大大加速炔烃与盐酸锆茂的加氢锆化反应以及二甲基锌介导的烯基锆茂向二苯基膦酰基亚胺的加成反应，从而为制备合成有用的烯丙基胺提供了方便，快速的一锅法。
• Jie Chen, Tao Wang, Kang Zhao, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 18, S 2827-2828
  作者：Jie Chen, Tao Wang, Kang Zhao

  DOI：——

  日期：——
• HARA, SHOJI;TAKINAMI, SATORU;HYUGA, SATOSHI;SUZUKI, AKIRA, CHEM. LETT., 1984, N 3, 345-348
  作者：HARA, SHOJI、TAKINAMI, SATORU、HYUGA, SATOSHI、SUZUKI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI, AKIRA;HARA, SHOJI, J. SYNTH. ORG. CHEM., JAP., 1985, 43, N 2, 100-111
  作者：SUZUKI, AKIRA、HARA, SHOJI

  DOI：——

  日期：——