2-O-(fluorenyl)methyloxycarbonyl-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl (N-phenyl)trifluoroacetimidate | 1126092-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-O-(fluorenyl)methyloxycarbonyl-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl (N-phenyl)trifluoroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-6-[N-phenyl-C-(trifluoromethyl)carbonimidoyl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1126092-92-9
• 化学式: C₃₅H₃₂F₃NO₁₁
• 分子量: 699.634
• InChiKey: VCULYBSEFMZMGB-HXBJCGEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-苯基亚氨代乙酰氯 、 2-O-(fluorenyl)methyloxycarbonyl-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranose 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-O-(fluorenyl)methyloxycarbonyl-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl (N-phenyl)trifluoroacetimidate 、 2-O-(fluorenyl)methyloxycarbonyl-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl (N-phenyl)trifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  BiBr3 促进过乙酰化糖基碘的活化：直接获得合成有用的 2-O-脱保护的烯丙基糖苷

  摘要：

  亚化学计量量的 BiBr3 能够促进乙酰化糖基碘的异头活化。这种反应性可用于直接获得在 O-2 位置未受保护的烯丙基糖苷。与先前存在的协议相比，报告的协议似乎很方便，因为需要更短的实验时间并且避免使用强酸。底物的合适结构特征（6-脱氧糖或使用苯甲酰基或甲氧基羰基 2-O 参与基团）将过程切换到优先糖苷化，而不会在 O-2 位置脱保护。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA , 69451 德国魏因海姆, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800914