2-trimethylsilylethyl 2-[3-[(4S,5S)-5-[(5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(methoxymethoxy)hex-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl]-6-hydroxy-4-methoxybenzoate | 1071211-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl 2-[3-[(4S,5S)-5-[(5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(methoxymethoxy)hex-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl]-6-hydroxy-4-methoxybenzoate
• CAS: 1071211-93-2
• 化学式: C₃₅H₆₀O₉Si₂
• 分子量: 681.027
• InChiKey: ORRRBODDOOWTQX-RIXMAHOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.53
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl 2-[3-[(4S,5S)-5-[(5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(methoxymethoxy)hex-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl]-6-hydroxy-4-methoxybenzoate 在 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Resorcylic Lactone-Based Kinase Inhibitor L-783277

  摘要：

  天然产物L-783277（1）的全合成基于模块9、10和14的汇聚式组装得以实现。关键步骤包括烯烃11与芳香模块14的Suzuki偶联、裂解酸16的基于Mitsunobu反应的大环内酯化，以及聚合物负载的IBX对大环三醇2的烯丙位氧化。仅有两种C6′立体异构体中的一种能够高选择性地提供L-783277（1）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078406
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2-bromo-6-hydroxy-4-methoxybenzoate 、 tert-butyl-[(2R)-6-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-(methoxymethoxy)hex-4-yn-2-yl]oxy-dimethylsilane 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 以81%的产率得到2-trimethylsilylethyl 2-[3-[(4S,5S)-5-[(5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(methoxymethoxy)hex-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl]-6-hydroxy-4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Resorcylic Lactone-Based Kinase Inhibitor L-783277

  摘要：

  天然产物L-783277（1）的全合成基于模块9、10和14的汇聚式组装得以实现。关键步骤包括烯烃11与芳香模块14的Suzuki偶联、裂解酸16的基于Mitsunobu反应的大环内酯化，以及聚合物负载的IBX对大环三醇2的烯丙位氧化。仅有两种C6′立体异构体中的一种能够高选择性地提供L-783277（1）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078406

文献信息

• Total Synthesis of the Resorcylic Lactone-Based Kinase Inhibitor L-783277
  作者：Karl-Heinz Altmann、Tatjana Hofmann

  DOI：10.1055/s-2008-1078406

  日期：2008.6

  The total synthesis of the natural product L-783277 (1) has been accomplished based on the convergent assembly of building blocks 9, 10, and 14. Key steps are the Suzuki coupling of olefin 11 and aromatic building block 14, the Mitsunobu-based macrolactonization of seco acid 16, and the allylic oxidation of the macrocyclic triol 2 with polymer-bound IBX. Only one of the two C6′-stereoisomers of 2 provided L-783277 (1) with high selectivity.

  天然产物L-783277（1）的全合成基于模块9、10和14的汇聚式组装得以实现。关键步骤包括烯烃11与芳香模块14的Suzuki偶联、裂解酸16的基于Mitsunobu反应的大环内酯化，以及聚合物负载的IBX对大环三醇2的烯丙位氧化。仅有两种C6′立体异构体中的一种能够高选择性地提供L-783277（1）。