1-Phenyl-2-bromomethyl-3-ethoxycarbonyl-5-acetoxy-6-bromoindole | 88461-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-2-bromomethyl-3-ethoxycarbonyl-5-acetoxy-6-bromoindole
• 英文别名: ethyl 5-acetyloxy-6-bromo-2-(bromomethyl)-1-phenylindole-3-carboxylate
• CAS: 88461-77-2
• 化学式: C₂₀H₁₇Br₂NO₄
• 分子量: 495.167
• InChiKey: LVXJGFHSVNPEEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  534.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-2-bromomethyl-3-ethoxycarbonyl-5-acetoxy-6-bromoindole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-bromo-2-((dimethylamino)methyl)-5-hydroxy-1-phenyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of Substituted Ethyl-2-Aminomethyl-5-Hydroxy-1H-Indole-3-Carboxylic Acids and Their Derivatives

  摘要：

  合成了新型取代的 5-hydroxy-2-aminomethyl-1H-indole-3-carboxylic acids 及其衍生物。研究了这些化合物对牛病毒性腹泻病毒（BVDV）、丙型肝炎病毒（HCV）和甲型/Aichi/2/69（H3N2）流感病毒的抗病毒特性。在合成的化合物中，只有 5-羟基-2-（二甲基氨基甲基）-1-甲基-6-吡啶-3-基和 5-羟基-2-（二甲基氨基甲基）-1-甲基-6-氟-1H-吲哚-3-羧酸乙酯盐酸盐对这些病毒具有显著的活性、这些制剂不仅能在微摩尔浓度下抑制甲型/Aichi/2/69（H3N2）流感病毒在细胞培养物中的复制，而且在感染甲型/Aichi/2/69（H3N2）流感病毒的小鼠流感性肺炎模型中，以 25 毫克/千克/天的剂量给药，也能显示出比 Arbidol 更高的疗效。

  DOI：

  10.1007/s11094-015-1244-6
• 作为产物：
  描述：

  5-acetoxy-6-bromo-2-methyl-1-phenyl-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以83.7%的产率得到1-Phenyl-2-bromomethyl-3-ethoxycarbonyl-5-acetoxy-6-bromoindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of aminoalkyl derivatives of 5-hydroxyindole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00764691

文献信息

• Inhibitors of the early stages of virus-cell interactions among derivatives of 3-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-6-bromoindole
  作者：N. I. Fadeeva、I. L. Leneva、E. K. Panisheva、T. L. Busse、M. L. Khristova、I. G. Kharitonenkov、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00770609

  日期：1992.9

  antiviral preparation arbidol, l-methyl-2phenylthiomethyl-3-ethoxycarbonyl-4-dimethylaminomethyl-5-hydroxy-6-bromoindole (I) [i]. In continuation of our studies on the synthesis of 5-hydroxyindole derivatives, which are directed towards discovering new compounds with antiviral activity, we report here the synthesis of two groups of compounds based on a 3-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-6-bromoindole fragment substituted

  已知在5-羟基吲哚的衍生物中存在大量具有明显抗病毒活性的物质[2, 5]，包括抗病毒制剂arbidol、l-methyl-2phenylthiomethyl-3-ethoxycarbonyl-4-dimethylaminomethyl-5-hydroxy-6 -溴吲哚 (I) [i]。继续我们对 5-羟基吲哚衍生物合成的研究，旨在发现具有抗病毒活性的新化合物，我们在此报告了基于 3-乙氧基羰基-5-羟基-6-溴吲哚片段的两组化合物的合成在位置I被甲基或芳基取代，并且在位置2被含硫残基取代。后者是取代的嘧啶基-2-硫代甲基片段或硫脲基甲基；其中第一个模仿了阿比朵尔和许多其他具有抗病毒活性的物质的芳硫甲基片段特征[5]；最近发现含有硫脲的化合物具有相当大的抗病毒活性 [6, 7]。
• Synthesis and biological activity of 5-oxy-6-bromoindole substitutes
  作者：E. K. Panisheva、A. N. Fomina、I. S. Nikolaeva、P. A. Galenko-Yaroshevskii、V. V. Bartashevich、A. A. Cherkasova、S. N. Linchenko、A. L. Égik'yan、E. A. Golovanova、T. V. Pushkina

  DOI：10.1007/bf00769652

  日期：1988.5
• GRINEV, A. N.;PANISHEVA, E. K.;CHERKASOVA, A. A.;STOLYARCHUK, A. A.;IVANO+, XIM.-FARMATS. ZH., 1983, 17, N 8, 940-946
  作者：GRINEV, A. N.、PANISHEVA, E. K.、CHERKASOVA, A. A.、STOLYARCHUK, A. A.、IVANO+

  DOI：——

  日期：——