iodomethyl 6,6-dibromopenicillanate 1,1-dioxide | 84458-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: iodomethyl 6,6-dibromopenicillanate 1,1-dioxide
• 英文别名: iodomethyl (2S,5R)-6,6-dibromo-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；iodomethyl (2S,5R)-6,6-dibromo-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 84458-44-6
• 化学式: C₉H₁₀Br₂INO₅S
• 分子量: 530.961
• InChiKey: KBFPBXYBMMDJOM-MHTLYPKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-azido-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate;tetrabutylazanium 、 iodomethyl 6,6-dibromopenicillanate 1,1-dioxide 生成 [(2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-azido-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carbonyl]oxymethyl (2S,5R)-6,6-dibromo-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  JASYS, V. J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  iodomethyl 6,6-dibromopenicillanate 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 以0.27 g (100%)的产率得到iodomethyl 6,6-dibromopenicillanate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing sultamicillin and analogs

  摘要：

  6-卤代和6,6-二卤代-1,1-二氧杆菌素酰氧甲基6-[D-2-(2-烷氧羰基-1-甲基乙烯基氨基和1-甲基-3-酮基-1-丁烯基氨基)-2-苯乙酰胺基]青霉素酯和类似化合物; 将它们转化为舒替米星和类似物的方法; 以及它们的制备方法。

  公开号：

  US04868297A1

文献信息

• Intermediates for production of 1,1-dioxopenicillanoyloxymethyl
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04393001A1

  公开（公告）日：1983-07-12

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is H or HO; Y and Z are each Cl, Br or I, or Y is H and Z is Cl, Br or I; Q is N.sub.3 or NHCO.sub.2 CH.sub.2 C.sub.6 H.sub.4 R.sup.4 where R.sup.4 is H, Cl, Br, NO.sub.2, CH.sub.3 or OCH.sub.3 ; a process for their use in production of the valuable antibacterial agents 1,1-dioxopenicillanoyloxymethyl 6-(2-amino-2-phenylacetamido)penicillanate and 1,1-dioxopenicillanoyloxymethyl 6-[2-amino-2-(p-hydroxyphenyl)acetamido]-penicillanate, by catalytic hydrogenation in the presence of a noble metal catalyst and novel intermediates useful in preparing said compounds of formula (I).

  式##STR1##中的化合物，其中R.sup.1为H或HO；Y和Z分别为Cl、Br或I，或者Y为H且Z为Cl、Br或I；Q为N.sub.3或NHCO.sub.2 CH.sub.2 C.sub.6 H.sub.4 R.sup.4，其中R.sup.4为H、Cl、Br、NO.sub.2、CH.sub.3或OCH.sub.3；它们在生产有价值的抗菌剂1,1-二氧代青霉烷酰氧甲基6-(2-氨基-2-苯乙酰氨基)青霉烷酸酯和1,1-二氧代青霉烷酰氧甲基6-[2-氨基-2-(对羟基苯基)乙酰氨基]-青霉烷酸酯的用途中的过程，通过在贵金属催化剂存在下的催化氢化，以及在制备式(I)化合物中有用的新型中间体。
• Preparation of halomethyl esters (and related esters) of penicillanic
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04419284A1

  公开（公告）日：1983-12-06

  Process for preparation of halomethyl esters (and related esters) of penicillanic acid 1,1-dioxide of the formula ##STR1## where X is Cl, Br, I, certain alkylsulfonyloxy or arylsulfonyloxy groups, useful as intermediates in production of antibiotics having beta-lactamase activity, which comprises hydrogenolysis of an ester of the formula ##STR2## where n is zero, 1 or 2; Y and Z are each Cl, Br or I, or Y is H and Z is Cl, Br, I, C.tbd.N-- or SCN--, or Y is arylselenyl and Z is Cl or Br; and when n is zero or 1, oxidation of the hydrogenolysis product; a process for preparing compounds of formula (VI, n=2) by oxidation of the corresponding compound (VI) wherein n is zero or 1, and certain novel intermediates useful in the above processes.

  制备青霉素酸1,1-二氧化物的卤甲酯（和相关酯）的过程的公式为##STR1##其中X为Cl、Br、I、某些烷基磺酰氧或芳基磺酰氧基团，用作生产具有β-内酰胺酶活性的抗生素的中间体，包括以下步骤：对公式为##STR2##的酯进行氢解反应，其中n为零、1或2；Y和Z分别为Cl、Br或I，或者Y为H且Z为Cl、Br、I、C.tbd.N--或SCN--，或者Y为芳基硒基且Z为Cl或Br；当n为零或1时，对氢解产物进行氧化反应；通过氧化对应化合物（VI）制备公式为（VI，n=2）的化合物的过程，其中n为零或1，并且在上述过程中使用的某些新型中间体。
• Process and intermediates for sultamicillin and analogs
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0112087A1

  公开（公告）日：1984-06-27

  6-Halo- and 6,6-dihalo-1,1-dioxopenicillanoyloxymethyl 6-[D-2-(2-alkoxycarbonyl-1-methylvinylamino- and 1-methyl-3-oxo-1-butenylamino)-2-phenylacetamido]-penicillanates and analogs; process fortheir conversion to sultamicillin and analogs; and process for their preparation.

  6-[D-2-(2-烷氧羰基-1-甲基乙烯基氨基-和 1-甲基-3-氧代-1-丁烯基氨基)-2-苯乙酰胺基]-6-卤代和 6,6-二卤-1,1-二氧代青霉烷酰氧基甲基青霉烷酸酯及其类似物；将其转化为舒他西林及其类似物的工艺；以及其制备工艺。
• JASYS, VYTAUTAS J.
  作者：JASYS, VYTAUTAS J.

  DOI：——

  日期：——
• Process and intermediates for production of 1,1-dioxopenicillanoyloxymethyl 6-(2-amino-2-phenylacetamido)penicillanates
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0061274B1

  公开（公告）日：1985-11-21