N-((3S,5S,7S)-adamantan-1-yl)-O-benzoylhydroxylamine | 28547-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((3S,5S,7S)-adamantan-1-yl)-O-benzoylhydroxylamine
• 英文别名: N-(adamantan-1-yl)-O-benzoylhydroxylamine；(1-Adamantylamino) benzoate
• CAS: 28547-82-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: YWRYXDOCGXKYJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)pent-4-enamide 、 N-((3S,5S,7S)-adamantan-1-yl)-O-benzoylhydroxylamine 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 甲基二乙氧基硅烷 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到4-(((1S,3S)-adamantan-1-yl)amino)-N-(quinolin-8-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  NiH 催化未活化烯烃的近端选择性加氢胺化

  摘要：

  本文报道了一种模块化的 NiH 催化系统，该系统能够对具有不同胺源的未活化烯烃进行近端选择性加氢胺化。这种方法成功实施的关键是通过双齿导向基团与镍配合物的配位促进 NiH 插入甚至高度取代的烯烃中。在优化的反应条件下，可以将各种伯胺和仲胺安装在内部和末端未活化的烯烃中，并具有出色的区域控制。该协议灵活且通用，可用于制备各种有价值的 β- 和 γ- 氨基酸构建块，否则这些构建块将难以合成。复杂和医学相关分子的位点选择性后期修饰进一步证明了这种转化的效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10333
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 、 过氧化苯甲酰 在 dipotassium hydrogenphosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-((3S,5S,7S)-adamantan-1-yl)-O-benzoylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  NiH 催化未活化烯烃的近端选择性加氢胺化

  摘要：

  本文报道了一种模块化的 NiH 催化系统，该系统能够对具有不同胺源的未活化烯烃进行近端选择性加氢胺化。这种方法成功实施的关键是通过双齿导向基团与镍配合物的配位促进 NiH 插入甚至高度取代的烯烃中。在优化的反应条件下，可以将各种伯胺和仲胺安装在内部和末端未活化的烯烃中，并具有出色的区域控制。该协议灵活且通用，可用于制备各种有价值的 β- 和 γ- 氨基酸构建块，否则这些构建块将难以合成。复杂和医学相关分子的位点选择性后期修饰进一步证明了这种转化的效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10333

文献信息

• Copper-Catalyzed Three-Component Aminofluorination of Alkenes and 1,3-Dienes: Direct Entry to Diverse β-Fluoroalkylamines
  作者：Guangshou Feng、Colton K. Ku、Jiaqi Zhao、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c09118

  日期：2022.11.9

  high demand, with their wide presence and great importance in medicinal chemistry and drug development. Direct 1,2-aminofluorination of alkenes offers an ideal strategy for one-step entry to β-fluorinated amines from readily available starting materials. Yet the synthesis of valuable β-fluorinated alkylamines remains an unsolved challenge, due to the inherent incompatibility between electrophilic fluoride

  快速有效地获取结构多样的 β-氟烷基胺的需求量很大，因为它们广泛存在并且在药物化学和药物开发中具有重要意义。烯烃的直接 1,2-氨基氟化提供了一种理想的策略，可以从现成的起始材料一步到位地生成 β-氟化胺。然而，由于亲电子氟化物源与富电子烷基胺之间固有的不相容性，有价值的 β-氟化烷基胺的合成仍然是一个未解决的挑战。我们报告了多种烯烃和 1,3-二烯的前所未有的催化三组分氨基氟化，这是通过使用邻苯甲酰羟胺作为烷基胺前体的创新铜催化亲电胺化策略实现的。Et 3的用途N·3HF 也很重要，它不仅是一种可商购且廉价的氟化物源，可实现有效氟化，而且还是一种酸源，可形成用于亲电胺化的氨基自由基阳离子。机理实验表明在反应条件下涉及氨基自由基物种和碳自由基中间体。该方法具有高区域选择性和对不同官能团的良好耐受性，为广泛的 β-氟化富电子烷基胺提供了实用和直接的途径。这种方法的合成应用也因其用于快速进入含
• Generation of Sulfamoyl Radical for the Modular Synthesis of Sulfonamides
  作者：Haiping Lv、Xinzhou Chen、Xuemei Zhang、Søren Kramer、Zhong Lian

  DOI：10.1021/acscatal.4c01560

  日期：2024.5.3

  modular synthesis of both alkenyl and alkyl sulfonamides with wide substrate applicability (>100 examples), mild reaction conditions, and easily accessible starting materials. This method is successfully applied to the late-stage modification of drug molecules (23 examples), the one-step synthesis of the drug molecule naratriptan, and the 15N-labeling of sulfonamides.

  由于磺胺类药物在药物尤其是抗炎药物中的频繁出现，其高效合成长期以来一直受到化学家的追求。传统的磺酰氯和胺的组装，以及最近开发的涉及二氧化硫的磺酰胺的一步合成，仍然面临底物兼容性差和/或严格的反应条件等挑战。在此，我们提出了一种原位生成氨磺酰自由基的策略，用于一步模块化合成烯基和烷基磺酰胺，具有广泛的底物适用性（> 100个例子）、温和的反应条件和易于获得的起始原料。该方法成功应用于药物分子的后期修饰（23例）、药物分子那拉曲坦的一步合成以及磺胺类药物的15 N标记。
• Notiz zur Aminolyse von Dibenzoyl-peroxid mit primären Aminen
  作者：Manfred Psiorz、Gerwalt Zinner

  DOI：10.1055/s-1984-30775

  日期：——