Ethyl 4-methylsulfinyl-4-methylthio-3-trifluoromethyl-pentanoate | 82165-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 4-methylsulfinyl-4-methylthio-3-trifluoromethyl-pentanoate
• 英文别名: Ethyl 4-methylsulfanyl-4-methylsulfinyl-3-(trifluoromethyl)pentanoate
• CAS: 82165-34-2
• 化学式: C₁₀H₁₇F₃O₃S₂
• 分子量: 306.37
• InChiKey: DGSTWJJQCQSROS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-methylsulfinyl-4-methylthio-3-trifluoromethyl-pentanoate 生成 Ethyl 4-methylsulfanyl-3-(trifluoromethyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  METCALF, B. W.;ADAMS, J. L.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(trifluoromethyl)crotonate 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Ethyl 4-methylsulfinyl-4-methylthio-3-trifluoromethyl-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Production of intermediates for enzyme inhibitors

  摘要：

  该公式表示为：##STR1## 其中R为CF.sub.3，CHF.sub.2或CH.sub.2F；R.sub.1为H或1-4个碳原子的烷基；R.sub.2为H或1-4个碳原子的烷基或苄基。这些化合物是制备ACE抑制剂或弹性蛋白酶抑制剂的中间体。方法是将1-(甲硫基)-1-甲基亚磺酰基)-2-R.sub.1-乙基金属与3-R-丙烯酸酯反应，然后选择性地对4-(甲硫基)-4-(甲硫基)-5-R.sub.1R-戊酸酯产生的酯烯醇阴离子进行R.sub.2-烷基化，随后分解甲硫酸；将所得的2-R.sub.2-5-R.sub.1-4-(甲硫基)-3-R-4-戊烯酸酯与Br.sup.+的源反应，以产生5-溴取代的酸或其酯，否则相应于所需的5-氨基-4-氧代戊酸；然后用氨基基团取代溴原子，例如通过相应的5-叠氮化合物和5-N-酰基氨基化合物，如果仍然存在酯基，则水解酯基。

  公开号：

  US04325877A1

文献信息

• METCALF, B. W.;ADAMS, J. L.
  作者：METCALF, B. W.、ADAMS, J. L.

  DOI：——

  日期：——
• US4325877A
  申请人：——

  公开号：US4325877A

  公开（公告）日：1982-04-20
• Production of intermediates for enzyme inhibitors
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04325877A1

  公开（公告）日：1982-04-20

  5-Amino-4-oxo-pentanoic acids of the formula ##STR1## wherein R is CF.sub.3, CHF.sub.2 or CH.sub.2 F; R.sub.1 is H or akyl of 1-4 carbon atoms; and R.sub.2 is H or alkyl or 1-4 carbon atoms or benzyl, which are intermediates to ACE inhibitors or elastase inhibitors, are produced by reacting a 1-(methylthio)-1-methylsulfinyl)-2-R.sub.1 -ethylmetal with an ester of a 3-R-acrylic acid; optionally R.sub.2 -alkylating the thus-produced ester enolate anion of 4-(methylsulfinyl)-4-(methylthio)-5-R.sub.1 R-pentanoic acid followed by splitting off of methylsulfinic acid; reacting the thus-produced 2-R.sub.2 -5-R.sub.1 -4-(methylthio)-3-R-4-pentenoic acid ester with a source of Br.sup.+ to produce a 5-bromo-substituted acid or ester thereof otherwise corresponding to the desired 5-amino-4-oxo-pentanoic acid; and replacing the bromine atom with an amino group, e.g., via the corresponding 5-azido- and 5-N-acylamino- compounds, with hydrolysis of the ester group, if still remaining.

  该公式表示为：##STR1## 其中R为CF.sub.3，CHF.sub.2或CH.sub.2F；R.sub.1为H或1-4个碳原子的烷基；R.sub.2为H或1-4个碳原子的烷基或苄基。这些化合物是制备ACE抑制剂或弹性蛋白酶抑制剂的中间体。方法是将1-(甲硫基)-1-甲基亚磺酰基)-2-R.sub.1-乙基金属与3-R-丙烯酸酯反应，然后选择性地对4-(甲硫基)-4-(甲硫基)-5-R.sub.1R-戊酸酯产生的酯烯醇阴离子进行R.sub.2-烷基化，随后分解甲硫酸；将所得的2-R.sub.2-5-R.sub.1-4-(甲硫基)-3-R-4-戊烯酸酯与Br.sup.+的源反应，以产生5-溴取代的酸或其酯，否则相应于所需的5-氨基-4-氧代戊酸；然后用氨基基团取代溴原子，例如通过相应的5-叠氮化合物和5-N-酰基氨基化合物，如果仍然存在酯基，则水解酯基。