(2R,5R,6R,7R)-6,7-epoxy-7-ethoxycarbonyl-8-oxo-2-phenyl-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octane | 706808-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2R,5R,6R,7R)-6,7-epoxy-7-ethoxycarbonyl-8-oxo-2-phenyl-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: ethyl (1R,2R,4R,7R)-5-oxo-7-phenyl-3,8-dioxa-6-azatricyclo[4.3.0.02,4]nonane-4-carboxylate
• CAS: 706808-47-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: FPZRORXOXQHJPA-RTWAVKEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R,6R,7R)-6,7-epoxy-7-ethoxycarbonyl-8-oxo-2-phenyl-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octane 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到(1R,4R,5R)-4-Hydroxymethyl-2-oxo-6-oxa-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective oxygenation of bicyclic lactams

  摘要：

  Stereo selective syntheses of the epoxy and diol derivatives of a bicyclic lactam derived from pyroglutamic acid are reported, and their reactivity is discussed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.03.008
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-7-ethoxycarbonyl-8-oxo-2-phenyl-1-aza-3-oxa-bicyclo[3.3.0]oct-6-ene 在 盐酸 、 Sodium tetraborate decahydrate 、 硼酸三钠 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到(2R,5R,6R,7R)-6,7-epoxy-7-ethoxycarbonyl-8-oxo-2-phenyl-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective oxygenation of bicyclic lactams

  摘要：

  Stereo selective syntheses of the epoxy and diol derivatives of a bicyclic lactam derived from pyroglutamic acid are reported, and their reactivity is discussed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.03.008