Tetradeca-4,5-dien-2-ol | 88723-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Tetradeca-4,5-dien-2-ol
• CAS: 88723-09-5
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: VTOHEUMZGYJKCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 Tetradeca-4,5-dien-2-ol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 十二羰基三钌 作用下， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以73%的产率得到6-methyl-3-nonyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Practical Ruthenium-Catalyzed Cyclocarbonylation of Allenyl Alcohols in 2,4,6-Collidine Leading to α,β-Unsaturated Lactones: Concise Stereoselective Synthesis of (+)-Isomintlactone

  摘要：

  We have found that ruthenium-catalyzed cyclocarbonylation of allenyl alcohols in 2,4,6-collidine under atmospheric pressure of carbon monoxide smoothly proceeds to afford alpha,beta-unsaturated five- and six-membered lactones in moderate to good yields. Furthermore, we have completed a highly stereoselective synthesis of (+)-isomintlactone by the cyclocarbonylation of allenyl alcohol using 2,4,6-collidine.

  DOI：

  10.1021/jo8025127
• 作为产物：
  描述：

  2-十一碳炔 、 methyloxirane 、 六甲基磷酰三胺 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUYNK, CHANH;LINSTRUMELLE, G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 20, 1133-1134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Prop-2-ynyl- and propadienyl-lithium reagents. Regiocontrolled synthesis of allenic compounds
  作者：Chanh Huynh、G�rard Linstrumelle

  DOI：10.1039/c39830001133

  日期：——

  Direct proof for the rearrangement of the prop-2-ynyl-lithium (2) into the propadienyl-lithium (4) is provided by the formation of the 1,3-disubstituted allenic compounds(7).

  通过形成1，3-二取代的烯丙基化合物（7），直接证明了将丙-2-炔基锂（2）重新排列成丙二烯基锂（4）。
• Practical Ruthenium-Catalyzed Cyclocarbonylation of Allenyl Alcohols in 2,4,6-Collidine Leading to α,β-Unsaturated Lactones: Concise Stereoselective Synthesis of (+)-Isomintlactone
  作者：Masayoshi Tsubuki、Kazunori Takahashi、Toshio Honda

  DOI：10.1021/jo8025127

  日期：2009.2.6

  We have found that ruthenium-catalyzed cyclocarbonylation of allenyl alcohols in 2,4,6-collidine under atmospheric pressure of carbon monoxide smoothly proceeds to afford alpha,beta-unsaturated five- and six-membered lactones in moderate to good yields. Furthermore, we have completed a highly stereoselective synthesis of (+)-isomintlactone by the cyclocarbonylation of allenyl alcohol using 2,4,6-collidine.
• HUYNK, CHANH;LINSTRUMELLE, G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 20, 1133-1134
  作者：HUYNK, CHANH、LINSTRUMELLE, G.

  DOI：——

  日期：——