3-cyano-quadricyclane | 5597-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3-cyano-quadricyclane
• 英文别名: tetracyclo<3.2.0.0^2,7.0^4,6>heptane-3-carbonitrile；3-cyanotetracyclo<3.2.0.0^2,7.0^4,6>heptane；tetracyclo[3.2.0.02,7.04,6]heptane-3-carbonitrile
• CAS: 5597-68-2
• 化学式: C₈H₇N
• 分子量: 117.15
• InChiKey: QJOIPDDYHCJEQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41 °C
• 沸点：
  245.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-quadricyclane 在 methyl(triphenyl)phosphonium hexachloroantimonate 作用下， 反应 240.0h， 以100%的产率得到bicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  ECE催化的四环烷异构化

  摘要：

  通过催化量的三-（对-溴苯基）铵盐（5）的作用，将四环烷（1a）及其3-取代的衍生物快速异构化为降冰片二烯（2a）和相应的衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39830000345
• 作为产物：
  描述：

  四环[3.2.0.02,7.04,6]庚烷-3-酮 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以10%的产率得到3-cyano-quadricyclane
  参考文献：
  名称：

  Sustmann, Reiner; Brandes, Dieter; Lange, Fritz, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 3500 - 3512

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rearrangements of free radicals x : C7H7 - radicals and related systems
  作者：Dieter Brandes、Fritz Lange、Reiner Sustmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71185-3

  日期：1980.1

  7-Norbornadienyl radical rearranges in matrix to tropylium radical. Deuterated and cyano substituted bicyclo(3.2.0)heptadienyl radicals do not undergo 1.2-vinyl shifts prior to electrocyclic ring opening.

  7-Norbornadienyl自由基在基质中重排为tropylium自由基。氘代和氰基取代的双环（3.2.0）庚二烯基在开环之前不会发生1.2乙烯基移位。
• Hoffmann, Reinhard W.; Barth, Wolfgang; Schuettler, Reinhard, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 11, p. 3297 - 3315
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Barth, Wolfgang、Schuettler, Reinhard、Mayer, Bernhard

  DOI：——

  日期：——
• HOFFMANN, R. W.;BARTH, W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 7, 345-346
  作者：HOFFMANN, R. W.、BARTH, W.

  DOI：——

  日期：——
• SUSTMANN, R.;BRANDES, D.;LANGE, F.;NUECHTER, U., CHEM. BER., 1985, 118, N 9, 3500-3512
  作者：SUSTMANN, R.、BRANDES, D.、LANGE, F.、NUECHTER, U.

  DOI：——

  日期：——
• HOFFMANN R. W.; BARTH W.; SCHUTTLER R.; MAYER B., CHEM. BER., 119,(1986) N 11, 3297-3315
  作者：HOFFMANN R. W.、 BARTH W.、 SCHUTTLER R.、 MAYER B.

  DOI：——

  日期：——