benzyl 3-[2-tetrahydropyranyloxy]-4-bromobutanoate | 433293-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-[2-tetrahydropyranyloxy]-4-bromobutanoate
• 英文别名: Benzyl 3-[2-tetrahydropyranyloxy]4-bromobutanoate；benzyl 4-bromo-3-(oxan-2-yloxy)butanoate
• CAS: 433293-80-2
• 化学式: C₁₆H₂₁BrO₄
• 分子量: 357.244
• InChiKey: PXSIPWNQQKPPKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-[2-tetrahydropyranyloxy]-4-bromobutanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以98%的产率得到3-[2-tetrahydropyranyloxy]-4-bromobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  5-Hydroxy[1,2]oxazinan-3-ones 作为潜在的碳青霉烯和 D-ala-D-ala 替代品

  摘要：

  标题化合物是氨基酸，其氮原子被包含在带有 C5-羟基的六元环状异羟肟酸酯中。它们属于一个提议的针对青霉素受体的新型抗菌剂家族。该家族的甘氨酸和丙氨酸成员作为外消旋物，从四碳合成子双烯酮和 N-羟基甘氨酸和 N-羟基丙氨酸的叔丁酯分七个步骤合成。还研究了许多双烯酮的替代品，但这些主要导致五元环异羟肟酸酯。导致此综合程序的理论考虑进行了一些详细的讨论。它们包括分析天然和非天然青霉素替代物的结构，分析青霉素药效团，青霉素阻断细菌细胞壁合成的化学反应。甘氨酸衍生物相对于藤黄微球菌表现出微弱但真实的活性。丙氨酸衍生物，更接近于...

  DOI：

  10.1139/v03-123
• 作为产物：
  描述：

  4-bromoacetoacetic acid benzyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 benzyl 3-[2-tetrahydropyranyloxy]-4-bromobutanoate
  参考文献：
  名称：

  5-Hydroxy[1,2]oxazinan-3-ones 作为潜在的碳青霉烯和 D-ala-D-ala 替代品

  摘要：

  标题化合物是氨基酸，其氮原子被包含在带有 C5-羟基的六元环状异羟肟酸酯中。它们属于一个提议的针对青霉素受体的新型抗菌剂家族。该家族的甘氨酸和丙氨酸成员作为外消旋物，从四碳合成子双烯酮和 N-羟基甘氨酸和 N-羟基丙氨酸的叔丁酯分七个步骤合成。还研究了许多双烯酮的替代品，但这些主要导致五元环异羟肟酸酯。导致此综合程序的理论考虑进行了一些详细的讨论。它们包括分析天然和非天然青霉素替代物的结构，分析青霉素药效团，青霉素阻断细菌细胞壁合成的化学反应。甘氨酸衍生物相对于藤黄微球菌表现出微弱但真实的活性。丙氨酸衍生物，更接近于...

  DOI：

  10.1139/v03-123

文献信息

• Oxazinones having antibacterial activity
  申请人：Simon Fraser University

  公开号：US06399600B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  The invention relates to novel oxazinones designed to bind to the penicillin receptor, methods of synthesizing the compounds, and the use of the compounds as antibacterial agents. The compounds have the general formula (I) Preferably the compounds have a carboxyethyl or a substituted carboxymethyl substituent at the 2-position and a hydroxyl group at the 5-position and have a molecular shape suitable for binding to and reacting with the active site of a pencillin-recognizing enzyme. The compounds are synthesized by condensing a carboxyl-protected N-hydroxy amino acid with a 3-hydroxyprotected-4-bromobutanoic acid to form a a doubly protected N-hydroxy N-acylamino acid, which is cyclized with an organic base to yield a doubly protected 1,2-oxazin-3-one. The protecting groups are then removed to provide an antibacterial agent.

  该发明涉及设计用于结合青霉素受体的新型噁唑内酮，合成这些化合物的方法以及将这些化合物用作抗菌剂。这些化合物具有一般式（I）。最好的情况是，这些化合物在2位具有羧乙基或取代羧甲基取代基，在5位具有羟基，并具有适合结合并与一种青霉素识别酶的活性位点发生反应的分子形状。这些化合物通过将羧基
• US6399600B1
  申请人：——

  公开号：US6399600B1

  公开（公告）日：2002-06-04
• US6660734B1
  申请人：——

  公开号：US6660734B1

  公开（公告）日：2003-12-09
• [EN] 1,2-OXAZIN-3-ONE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES 1,2-OXAZINE-3-ONE UTILISES COMME AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：UNIV FRASER SIMON

  公开号：WO2003020709A1

  公开（公告）日：2003-03-13

  The invention relates to novel oxazinones, methods of synthesizing the compounds, and the use of the compounds as antibacterial agents.
• 5-Hydroxy[1,2]oxazinan-3-ones as potential carbapenem and D-ala-D-ala surrogates
  作者：Saul Wolfe、Christiana Akuche、Stephen Ro、Marie-Claire Wilson、Chan-Kyung Kim、Zheng Shi

  DOI：10.1139/v03-123

  日期：2003.8.1

  proposed new family of antibacterial agents targeted to the penicillin receptor. The glycine and alanine members of the family have been synthesized, as racemates, in seven steps from the four-carbon synthon diketene and the tert-butyl esters of N-hydroxyglycine and N-hydroxyalanine. Numerous alternatives to diketene have also been examined, but these lead mainly to five-membered cyclic hydroxamates

  标题化合物是氨基酸，其氮原子被包含在带有 C5-羟基的六元环状异羟肟酸酯中。它们属于一个提议的针对青霉素受体的新型抗菌剂家族。该家族的甘氨酸和丙氨酸成员作为外消旋物，从四碳合成子双烯酮和 N-羟基甘氨酸和 N-羟基丙氨酸的叔丁酯分七个步骤合成。还研究了许多双烯酮的替代品，但这些主要导致五元环异羟肟酸酯。导致此综合程序的理论考虑进行了一些详细的讨论。它们包括分析天然和非天然青霉素替代物的结构，分析青霉素药效团，青霉素阻断细菌细胞壁合成的化学反应。甘氨酸衍生物相对于藤黄微球菌表现出微弱但真实的活性。丙氨酸衍生物，更接近于...