2-(N-chloroacetyl-N-benzyl)aminoimidazole | 85575-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-chloroacetyl-N-benzyl)aminoimidazole
• 英文别名: N-benzyl-2-chloro-N-(1H-imidazol-2-yl)acetamide
• CAS: 85575-39-9
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₃O
• 分子量: 249.7
• InChiKey: YMRGQXOHCLIYHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-chloroacetyl-N-benzyl)aminoimidazole 在 molecular sieve 、 硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-Benzyl-N-(1-boranyl-1H-imidazol-2-yl)-N',N'-dimethyl-ethane-1,2-diamine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  综述和初步体外代谢研究N，N-二甲基N' -2-咪唑基Ñ ' -苄基-1,2-乙二胺，致癌抗组胺药美沙吡林的模拟

  摘要：

  本文描述的合成和初步代谢研究N，N-二甲基Ñ '-2-咪唑基Ñ ' -苄基-1,2-乙二胺（化合物12），致癌抗组胺药美沙吡林的咪唑类似物。2-氨基咪唑起始原料通过五步反应序列进行，该过程包括通过2-氨基的连续酰化和各中间体酰胺的还原而引入苄基和二甲基氨基乙基侧链。用兔肝微粒体对化合物12和ad 2-类似物进行代谢研究。化学电离质谱分析表明存在由N形成的代谢物-脱甲基化和咪唑C-氧化。另外，已经鉴定出七元环代谢物，其显然是由中间亚甲基亚胺离子的分子内环化形成的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190630
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylaminoimidazole hydrogen chloride 、 氯乙酰氯 反应 16.0h， 生成 2-(N-chloroacetyl-N-benzyl)aminoimidazole
  参考文献：
  名称：

  综述和初步体外代谢研究N，N-二甲基N' -2-咪唑基Ñ ' -苄基-1,2-乙二胺，致癌抗组胺药美沙吡林的模拟

  摘要：

  本文描述的合成和初步代谢研究N，N-二甲基Ñ '-2-咪唑基Ñ ' -苄基-1,2-乙二胺（化合物12），致癌抗组胺药美沙吡林的咪唑类似物。2-氨基咪唑起始原料通过五步反应序列进行，该过程包括通过2-氨基的连续酰化和各中间体酰胺的还原而引入苄基和二甲基氨基乙基侧链。用兔肝微粒体对化合物12和ad 2-类似物进行代谢研究。化学电离质谱分析表明存在由N形成的代谢物-脱甲基化和咪唑C-氧化。另外，已经鉴定出七元环代谢物，其显然是由中间亚甲基亚胺离子的分子内环化形成的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190630

文献信息

• COMPERNOLLE, F.;CASTAGNOLI, N. ,, JR, J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 6, 1403-1408
  作者：COMPERNOLLE, F.、CASTAGNOLI, N. ,, JR

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and preliminary<i>in vitro</i>metabolic studies on<i>N,N</i>-dimethyl-<i>N′</i>-2-imidazolyl-<i>N</i>′-benzyl-1,2-ethanediamine, an analog of the carcinogenic antihistamine methapyrilene
  作者：F. Compernolle、N. Castagnoli

  DOI：10.1002/jhet.5570190630

  日期：1982.11

  This paper describes the synthesis and preliminary metabolic studies on N,N-dimethyl-N′-2-imidazolyl-N′-benzyl-1,2-ethanediamine (compound 12), an imidazole analog of the carcinogenic antihistamine methapyrilene. The 2-aminoimidazole starting material is carried through a five-step reaction sequence which involves introduction of the benzyl and dimethylaminoethyl side chains via sequential acylation

  本文描述的合成和初步代谢研究N，N-二甲基Ñ '-2-咪唑基Ñ ' -苄基-1,2-乙二胺（化合物12），致癌抗组胺药美沙吡林的咪唑类似物。2-氨基咪唑起始原料通过五步反应序列进行，该过程包括通过2-氨基的连续酰化和各中间体酰胺的还原而引入苄基和二甲基氨基乙基侧链。用兔肝微粒体对化合物12和ad 2-类似物进行代谢研究。化学电离质谱分析表明存在由N形成的代谢物-脱甲基化和咪唑C-氧化。另外，已经鉴定出七元环代谢物，其显然是由中间亚甲基亚胺离子的分子内环化形成的。