(3S,4S)-3-[(2R,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methylpentanoyloxy]-4-methyloctanoic acid | 852625-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-[(2R,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methylpentanoyloxy]-4-methyloctanoic acid
• 英文别名: (3S,4S)-4-methyl-3-[(2R,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]oxyoctanoic acid
• CAS: 852625-53-7
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₆
• 分子量: 387.517
• InChiKey: GMXPEWDELCBXIV-QBYUYEEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-[(2R,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methylpentanoyloxy]-4-methyloctanoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 beauveriolide III
  参考文献：
  名称：

  真菌白僵菌内酯的绝对立体化学和四种立体异构体的ACAT抑制活性

  摘要：

  真菌beauveriolide III（BeauIII，1B）中，环缩酚酸肽抑制酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）和示出在小鼠模型中抗动脉粥样活性，由升-Phe，升-Ala，d -同种异体-Ile，和3-羟基4-甲基辛酸（HMA）部分，但至今尚未完全定义HMA部分的立体化学。为了确定它，合成了四个HMA立体异构体，并用手性荧光试剂（S）-（+）-2-（蒽-2,3-二二羧酰亚胺基）-1-丙基三氟甲烷磺酸盐（AP-OTf）进行了标记。通过HPLC分离衍生物，并与天然HMA衍生物进行比较，从而将其鉴定为（3 S，4 SBeauIII中的HMA。此外，四个beauveriolide III异构体（（3 S，4 S）BeauIII（23a），（3 R，4 R）BeauIII（23b），（3 R，4 S）BeauIII（23c）和（3 S，4 R）BeauIII（23d））被合成，并且显示23

  DOI：

  10.1021/jo0611667
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-methyloctanoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,4S)-3-[(2R,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methylpentanoyloxy]-4-methyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  真菌白僵菌内酯的绝对立体化学和四种立体异构体的ACAT抑制活性

  摘要：

  真菌beauveriolide III（BeauIII，1B）中，环缩酚酸肽抑制酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）和示出在小鼠模型中抗动脉粥样活性，由升-Phe，升-Ala，d -同种异体-Ile，和3-羟基4-甲基辛酸（HMA）部分，但至今尚未完全定义HMA部分的立体化学。为了确定它，合成了四个HMA立体异构体，并用手性荧光试剂（S）-（+）-2-（蒽-2,3-二二羧酰亚胺基）-1-丙基三氟甲烷磺酸盐（AP-OTf）进行了标记。通过HPLC分离衍生物，并与天然HMA衍生物进行比较，从而将其鉴定为（3 S，4 SBeauIII中的HMA。此外，四个beauveriolide III异构体（（3 S，4 S）BeauIII（23a），（3 R，4 R）BeauIII（23b），（3 R，4 S）BeauIII（23c）和（3 S，4 R）BeauIII（23d））被合成，并且显示23

  DOI：

  10.1021/jo0611667

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a focused library of beauveriolides
  作者：Kenichiro Nagai、Takayuki Doi、Taichi Ohshiro、Toshiaki Sunazuka、Hiroshi Tomoda、Takashi Takahashi、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.054

  日期：2008.8

  Fungal beauveriolide III (1b), discovered as an inhibitor of lipid droplet accumulation in mouse macrophages and showing antiatherogenic activity in mouse model, consists of L-Phe, L-Ala, D-allo-Ile, and (3S, 4S)-3-hydroxy-4-methyloctanoic acid moieties. A combinatorial library of beauveriolide analogues focusing on L-Ala and D-allo-Ile of 1b was synthesized by combinatorial synthesis. Among them, D-Ala analogues consisting of A2} improved their solubility, while those with 71, 3,2}, 72, 3,1}, and 72, 3,2} were 20 times more potent than 1b. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Absolute Stereochemistry of Fungal Beauveriolide III and ACAT Inhibitory Activity of Four Stereoisomers
  作者：Taichi Ohshiro、Ichiji Namatame、Kenichiro Nagai、Takafumi Sekiguchi、Takayuki Doi、Takashi Takahashi、Kazuaki Akasaka、Lawrence L. Rudel、Hiroshi Tomoda、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1021/jo0611667

  日期：2006.9.1

  Fungal beauveriolide III (BeauIII, 1b), a cyclodepsipeptide inhibiting acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT) and showing antiatherogenic activity in mouse models, consists of l-Phe, l-Ala, d-allo-Ile, and 3-hydroxy-4-methyloctanoic acid (HMA) moieties, but the stereochemistry of the HMA part has not until now been fully defined. To determine it, four HMA stereoisomers were synthesized and labeled

  真菌beauveriolide III（BeauIII，1B）中，环缩酚酸肽抑制酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）和示出在小鼠模型中抗动脉粥样活性，由升-Phe，升-Ala，d -同种异体-Ile，和3-羟基4-甲基辛酸（HMA）部分，但至今尚未完全定义HMA部分的立体化学。为了确定它，合成了四个HMA立体异构体，并用手性荧光试剂（S）-（+）-2-（蒽-2,3-二二羧酰亚胺基）-1-丙基三氟甲烷磺酸盐（AP-OTf）进行了标记。通过HPLC分离衍生物，并与天然HMA衍生物进行比较，从而将其鉴定为（3 S，4 SBeauIII中的HMA。此外，四个beauveriolide III异构体（（3 S，4 S）BeauIII（23a），（3 R，4 R）BeauIII（23b），（3 R，4 S）BeauIII（23c）和（3 S，4 R）BeauIII（23d））被合成，并且显示23