8,8″-biskoenigine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8,8″-biskoenigine
• 英文别名: 6,6'-dimethoxy bis(7-hydroxygirinimbine A)；8,8’’-biskoenigine；mk616；8,8"-Biskoenigine；10-(9-hydroxy-8-methoxy-3,3,5-trimethyl-11H-pyrano[3,2-a]carbazol-10-yl)-8-methoxy-3,3,5-trimethyl-11H-pyrano[3,2-a]carbazol-9-ol
• 化学式: C₃₈H₃₆N₂O₆
• 分子量: 616.714
• InChiKey: DQRAEENKHHFBHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8″-biskoenigine 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9,9’-diacetoxy-8,8’-dimethoxy-3,3,3’,3’,5,5’-hexamethyl-3,3’,11,11’-tetrahydro-10,10’-bipyrano[3,2-a]carbazole 、 9,9’-diacetoxy-8,8’-dimethoxy-3,3,3’,3’,5,5’-hexamethyl-3,3’,11,11’-tetrahydro-10,10’-bipyrano[3,2-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的2-和1-羟基咔唑的氧化偶联反应合成1,1'-和2,2'-联咔唑生物碱

  摘要：

  我们描述了通过2-羟基和1-羟基咔唑的氧化均偶联来合成1,1'-和2,2'-联咔唑。使用催化量的F 16 PcFe的氧化偶合可应用于两组基材。F尽管也16 PCFE通常提供的1,1'- bicarbazoles合成最好的产率，二-叔过氧化丁酯为2,2'-联咔唑提供了更好的结果。在我们的研究中，我们已经完成了双卡巴菌毒素A-C，双糖胺B，2,2'-二羟基-7,7'-二甲氧基-3,3'-二甲基-1,1'-联咔唑，双吡a啉C的首次合成，和双西马嘌呤。铁链烯酮的催化偶合提高了8,8'-二甲烯胺的合成能力，并提供了前所未有的癸酰基产物。1-羟基咔唑的氧化偶合生成了比屈烯醇和第一个总合成的比莫拉佛林B和D.

  DOI：

  10.1002/chem.201704554
• 作为产物：
  描述：

  柯氏九里香碱 在 hexadecafluorophthalocyanine iron(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到8,8″-biskoenigine
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的2-和1-羟基咔唑的氧化偶联反应合成1,1'-和2,2'-联咔唑生物碱

  摘要：

  我们描述了通过2-羟基和1-羟基咔唑的氧化均偶联来合成1,1'-和2,2'-联咔唑。使用催化量的F 16 PcFe的氧化偶合可应用于两组基材。F尽管也16 PCFE通常提供的1,1'- bicarbazoles合成最好的产率，二-叔过氧化丁酯为2,2'-联咔唑提供了更好的结果。在我们的研究中，我们已经完成了双卡巴菌毒素A-C，双糖胺B，2,2'-二羟基-7,7'-二甲氧基-3,3'-二甲基-1,1'-联咔唑，双吡a啉C的首次合成，和双西马嘌呤。铁链烯酮的催化偶合提高了8,8'-二甲烯胺的合成能力，并提供了前所未有的癸酰基产物。1-羟基咔唑的氧化偶合生成了比屈烯醇和第一个总合成的比莫拉佛林B和D.

  DOI：

  10.1002/chem.201704554

文献信息

• Two New Carbazole Alkaloids from <i>Murraya </i><i>k</i><i>oenigii</i>
  作者：Yun-Song Wang、Hong-Ping He、Yue-Mao Shen、Xin Hong、Xiao-Jiang Hao

  DOI：10.1021/np020468a

  日期：2003.3.1

  Two new carbazole alkaloids named murrayanine (1) and 8,8' '-biskoenigine (2) were isolated from Murraya koenigii. The structure elucidations for 1 and 2 were carried out on the basis of 1D and 2D NMR experiments. Compound 1 was a novel carbazole alkaloid with a rare phenylpropanyl substitution. Compound 2 was a symmetrical dimer of the carbazole alkaloid koenigine and showed antiosteoporotic activity

  从Murraya koenigii中分离了两个新的咔唑生物碱，分别名为murrayanine（1）和8,8'-biskoenigine（2）。在1D和2D NMR实验的基础上进行了1和2的结构解析。化合物1是具有罕见的苯基丙酰基取代的新型咔唑生物碱。化合物2是咔唑生物碱可尼宁的对称二聚体，在CAT-B模型中具有IC（50）1.3 microg / mL的抗骨质疏松活性。使用固体反应，通过氧化偶合，从小茴香胺合成2。
• Hair dyeing process using a composition comprising at least one indol(in)e compound and a polycyclic aromatic compound containing at least ten carbon atoms
  申请人：L'OREAL

  公开号：US10292921B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  The invention relates to a process for dyeing keratin fibers by treating said fibers with i) at least one aromatic compound comprising a hydrocarbon-based polycycle comprising at least 10 carbon atoms, at least one of the rings of which is aromatic, ii) at least one indol(in)e compound; optionally iii) at least one metal salt, iv) at least hydrogen peroxide or at least one hydrogen peroxide-generating system and v) at least one basifying agent; to a dye composition comprising ingredients i) and ii), and optionally iii) to v) as defined previously and to a kit comprising ingredients i) to v) as defined previously. This hair dyeing process makes it possible to obtain better colorings which are more uniform, chromatic and long-lasting and which do not impair the cosmetic properties of the keratin fibers, and prevents changing of the color associated with the presence of indol(in)e derivatives.

  本发明涉及一种对角蛋白纤维进行染色的工艺，该工艺使用 i) 至少一种芳香族化合物，该化合物由至少包含 10 个碳原子的烃基多环组成，其中至少一个环是芳香族环；ii) 至少一种吲哚（in）e 化合物，可选地 iii) 至少一种金属盐；iv) 至少一种过氧化氢或至少一种过氧化氢生成系统；v) 至少一种碱化剂；本发明还涉及一种染色组合物，该组合物包含成分 i) 和 ii)；iii) 至少一种金属盐，iv) 至少过氧化氢或至少一种过氧化氢生成系统，v) 至少一种碱化剂；染发组合物包括前面定义的成分 i) 和 ii)，以及前面定义的成分 iii) 至 v)，染发试剂盒包括前面定义的成分 i) 至 v)。这种染发工艺可以获得更好的染色效果，染色更均匀、色度更高、更持久，而且不会损害角蛋白纤维的美容特性，还能防止因吲哚衍生物的存在而引起的颜色变化。
• HAIR DYEING PROCESS USING A COMPOSITION COMPRISING AT LEAST ONE INDOLE OR INDOLINE COMPOUND, A METAL SALT, HYDROGEN PEROXIDE AND A BASIFYING AGENT
  申请人：L'Oréal

  公开号：EP2582351B1

  公开（公告）日：2017-08-02
• HAIR DYEING PROCESS USING A COMPOSITION COMPRISING AT LEAST ONE INDOL(IN)E COMPOUND AND A POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUND CONTAINING AT LEAST TEN CARBON ATOMS
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20180092822A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The invention relates to a process for dyeing keratin fibres by treating said fibres with i) at least one aromatic compound comprising a hydrocarbon-based polycycle comprising at least 10 carbon atoms, at least one of the rings of which is aromatic, ii) at least one indol(in)e compound; optionally iii) at least one metal salt, iv) at least hydrogen peroxide or at least one hydrogen peroxide-generating system and v) at least one basifying agent; to a dye composition comprising ingredients i) and ii), and optionally iii) to v) as defined previously and to a kit comprising ingredients i) to v) as defined previously. This hair dyeing process makes it possible to obtain better colorings which are more uniform, chromatic and long-lasting and which do not impair the cosmetic properties of the keratin fibres, and prevents changing of the colour associated with the presence of indol(in)e derivatives.
• [EN] HAIR DYEING PROCESS USING A COMPOSITION COMPRISING AT LEAST ONE INDOLE OR INDOLINE COMPOUND, A METAL SALT, HYDROGEN PEROXIDE AND A BASIFYING AGENT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE COLORATION CAPILLAIRE UTILISANT UNE COMPOSITION COMPRENANT AU MOINS UN INDOLE OU UN COMPOSÉ D'INDOLINE, UN SEL MÉTALLIQUE, UN PEROXYDE D'HYDROGÈNE ET UN AGENT ALCALINISANT
  申请人：OREAL

  公开号：WO2011157668A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The invention relates to a process for dyeing keratin fibers, in which said fibers are treated: ▪ with a composition (A) comprising i) one or more indole or indoline compounds; ii) one or more metal salts; iii) hydrogen peroxide or one or more systems that generate hydrogen peroxide; and then ▪ with a composition (B) comprising iv) one or more basifying agents. The invention also relates to a hair dyeing process for obtaining better colorations, which are more uniform, chromatic and remanent and which do not impair the cosmetic properties of keratin fibers.