2,4,N-Trichlorbenzamid | 33348-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,N-Trichlorbenzamid
• 英文别名: N,2,4-trichlorobenzamide
• CAS: 33348-91-3
• 化学式: C₇H₄Cl₃NO
• 分子量: 224.474
• InChiKey: SYOLIZPCAGADQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,N-Trichlorbenzamid 在 carbonyl(η-5-cyclopentadienyl)diiodocobalt(III) 、 potassium tert-butylate 、 silver(I) acetate 、 sodium acetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6,8-dichloro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-氯酰胺与乙烯基硅烷的反向区域选择性 Cp*Co(III) 催化 [4 + 2] C-H 环化：4-硅烷化异喹诺酮的合成及其合成用途

  摘要：

  我们开发了一种 Cp*Co(III) 催化的N-氯苯甲酰胺/丙烯酰胺与乙烯基硅烷的反向区域选择性 [4 + 2] 成环反应，用于合成 4-甲硅烷基化异喹诺酮。该反应在环境温度、氧化还原中性条件下进行。该反应利用N-Cl键作为内氧化剂，使所需产物具有优异的区域选择性，并表现出高官能团耐受性。4-硅烷化异喹诺酮的合成效用已被证明可用于通过无金属 C-C 偶联制备 4-杂芳基化和 4-烷基化异喹诺酮。此外，通过 4-甲硅烷基化异喹诺酮的原脱甲硅烷基化合成了 3,4-二氢异喹诺酮，从而使乙烯基硅烷成为乙烯替代品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03115

文献信息

• Ru(II)-Catalyzed Regioselective Redox-Neutral [4 + 2] Annulation of <i>N</i>-Chlorobenzamides with 1,3-Diynes at Room Temperature for the Synthesis of Isoquinolones
  作者：Arijit Ghosh、Goraksha T. Sapkal、Amit B. Pawar

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00175

  日期：——

  Herein, we report Ru(II)-catalyzed C–H/N–H bond functionalization of N-chlorobenzamides with 1,3-diynes via regioselective (4 + 2) annulation for the synthesis of isoquinolones under redox-neutral conditions at room temperature. This represents the first example of C–H functionalization of N-chlorobenzamides using an inexpensive and commercially available [Ru(p-cymene)Cl2]2 catalyst. The reaction is

  在此，我们报道了 Ru(II) 催化的N-氯苯甲酰胺与 1,3-二炔的C-H/N-H 键功能化，通过区域选择性 (4 + 2) 环化在室温氧化还原中性条件下合成异喹诺酮类化合物. 这是第一个使用便宜且市售的 [Ru( p -cymene)Cl 2 ] 2对N-氯苯甲酰胺进行 C-H 功能化的例子催化剂。该反应操作简单，在没有任何银添加剂的情况下工作，并且还适用于具有良好官能团耐受性的广泛底物。异喹诺酮的合成效用被证明可用于合成由异喹诺酮 - 吡咯和异喹诺酮 - 异香豆素支架组成的双杂环。
• Derkach,N.Ya. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 256 - 260
  作者：Derkach,N.Ya. et al.

  DOI：——

  日期：——
• WENTRUP G.-J.; BOBERG F., J. LIEBIGS ANN. CHEM., 1978, NO 3, 387-397
  作者：WENTRUP G.-J.、 BOBERG F.

  DOI：——

  日期：——