4-methyl[2-D]anisole | 21383-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methyl[2-D]anisole
• 英文别名: 2-deuterio-4-methylanisole；2-deuterio-1-methoxy-4-methyl-benzene；2-Deuterio-1-methoxy-4-methylbenzene
• CAS: 21383-13-1
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 123.159
• InChiKey: CHLICZRVGGXEOD-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl[2-D]anisole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Deuterium Isotope Effect on Bulk Heterojunction Solar Cells. Enhancement of Organic Photovoltaic Performances Using Monobenzyl Substituted Deuteriofullerene Acceptors

  摘要：

  A series of novel monobenzyl-substituted deuteriofullerenes (BnDCs) were synthesized efficiently through Co-catalyzed selective monofunctionalization of C-60. Bulk heterojunction solar cells, based on poly(3-hexylthiophene) as the donor and BnDCs as the acceptors, exhibited higher photovoltaic performances as compared to the corresponding protonated BnHCs devices.

  DOI：

  10.1021/ol4026606
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲氧基甲苯 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 生成 4-methyl[2-D]anisole
  参考文献：
  名称：

  芳香碳的钪催化硅烷化？H债券

  摘要：

  区域选择性，氢-受体-自由ç 苯甲醚或氢硅烷与烷氧基-取代的苯的H键甲硅烷基化物通过使用半夹心钪催化剂来实现的。该反应通过邻-C  ħ通过氢化钪物种随后用氢硅烷得到的钪2茴香基物种的甲硅烷基化的化合物的苯甲醚的激活（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201105636

文献信息

• Regioselective CH Alkylation of Anisoles with Olefins Catalyzed by Cationic Half-Sandwich Rare Earth Alkyl Complexes
  作者：Juzo Oyamada、Zhaomin Hou

  DOI：10.1002/anie.201206233

  日期：2012.12.14

  A half sandwich helping: Cationic rare‐earth alkyl species generated from half‐sandwich rare‐earth dialkyl complexes and [Ph3C][B(C6F5)4] can serve as unique catalysts for the CH regioselective alkylation of anisoles with alkenes. The reaction affords either ortho‐monoalkylated derivatives or products substituted at the benzylic position, depending on the substrate chosen.

  半三明治有助于：由半三明治稀土二烷基配合物和[Ph 3 C] [B（C 6 F 5）4 ]生成的阳离子稀土烷基可作为CH区域选择性烷基化的独特催化剂烯烃的芳烃。根据所选择的底物，反应可提供邻-单烷基化的衍生物或在苄基位置被取代的产物。
• Regioselective C–H alkylation of anisoles with olefins by cationic imidazolin-2-iminato scandium(<scp>iii</scp>) alkyl complexes
  作者：Shiyu Wang、Chenhao Zhu、Lichao Ning、Dawei Li、Xiaoming Feng、Shunxi Dong

  DOI：10.1039/d2sc06725k

  日期：——

  A new type of rare-earth alkyl complexes supported by monoanionic imidazolin-2-iminato ligands were synthesised and structurally characterised by X-ray diffraction and NMR analyses. The utility of these imidazolin-2-iminato rare-earth alkyl complexes in organic synthesis was demonstrated by their performance in highly regioselective C–H alkylation of anisoles with olefins. With as low as 0.5 mol% catalyst

  合成了一种由单阴离子咪唑啉-2-亚胺基配体负载的新型稀土烷基配合物，并通过 X 射线衍射和核磁共振分析进行了结构表征。这些咪唑啉-2-亚氨基稀土烷基配合物在有机合成中的实用性通过它们在苯甲醚与烯烃的高度区域选择性C-H烷基化中的表现得到了证明。在低至0.5 mol%的催化剂负载量下，各种无邻位取代或2-甲基取代的苯甲醚衍生物与多种烯烃在温和条件下反应，在高反应速率下生成相应的邻位-Csp 2 -H和苄基Csp 3 -H烷基化产物。产量（56 个例子，16-99% 的产量）。对照实验表明，稀土离子、辅助咪唑啉-2-亚胺配体和碱性配体对于上述转化至关重要。基于氘标记实验、反应动力学研究和理论计算，提供了可能的催化循环来阐明反应机理。
• SHONO TATSUYA; MATSUMURA YOSHIHIRO; TSUBATA KENJI, CHEM. LETT., 1979, NO 9, 1051--1054
  作者：SHONO TATSUYA、 MATSUMURA YOSHIHIRO、 TSUBATA KENJI

  DOI：——

  日期：——