N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-didehydro-4-deoxysiastatin B benzyl ester | 142780-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-didehydro-4-deoxysiastatin B benzyl ester
• 英文别名: 5-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S,3S)-2-acetamido-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyridine-1,5-dicarboxylate
• CAS: 142780-01-6
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₆
• 分子量: 390.436
• InChiKey: WLINQXOZZSKTTQ-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-didehydro-4-deoxysiastatin B benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-3-episiastatin B
  参考文献：
  名称：

  具有抗流感病毒活性的3-表皮抑素B类似物的合成。

  摘要：

  通过对siastatin B进行化学修饰，获得了siastatin B的两个差向异构体3-episiastatin B（3）和3,4-diepisiastatin B（4）。化合物3对流感病毒神经氨酸酶具有明显的抑制活性，并且对流感病毒具有明显的抑制作用体外感染。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1883
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-didehydro-4-deoxysiastatin B 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-didehydro-4-deoxysiastatin B benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有抗流感病毒活性的3-表皮抑素B类似物的合成。

  摘要：

  通过对siastatin B进行化学修饰，获得了siastatin B的两个差向异构体3-episiastatin B（3）和3,4-diepisiastatin B（4）。化合物3对流感病毒神经氨酸酶具有明显的抑制活性，并且对流感病毒具有明显的抑制作用体外感染。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1883

文献信息

• Synthesis of 3-episiastatin B analogues having anti-influenza virus activity.
  作者：YOSHIO NISHIMURA、YOJI UMEZAWA、SHINICHI KONDO、TOMIO TAKEUCHI、KEIJI MORI、ISAO KIJIMA-SUDA、KENKICHI TOMITA、KANETSU SUGAWARA、KIYOTO NAKAMURA

  DOI：10.7164/antibiotics.46.1883

  日期：——

  siastatin B, 3-episiastatin B (3) and 3,4-diepisiastatin B (4), were obtained by the chemical modification of siastatin B. Compound 3 showed marked inhibitory activity against influenza virus neuraminidases and significant inhibition of influenza virus infection in vitro.

  通过对siastatin B进行化学修饰，获得了siastatin B的两个差向异构体3-episiastatin B（3）和3,4-diepisiastatin B（4）。化合物3对流感病毒神经氨酸酶具有明显的抑制活性，并且对流感病毒具有明显的抑制作用体外感染。