methyl (3R)-3-benzyl-4-oxobutanoate | 71464-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3R)-3-benzyl-4-oxobutanoate
• CAS: 71464-82-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: KQQVFMFELBBRSZ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-3-benzyl-4-oxobutanoate 、 甲基三苯基溴化膦 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以76 mg的产率得到methyl (R)-3-benzylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  环状α，β-脱氢氨基酸的闭环复分解方法

  摘要：

  描述了对α，β-脱氢氨基酸的合成和闭环复分解（RCM）的综合研究。该序列导致形成一系列生物学上相关的官能化氮杂环。在RCM前体中引入手性结构单元最终导致形成光学活性的4-取代的环状脱氢氨基酸。另外，在复分解条件下观察到许多化合物的烯烃异构化，通过引入烯丙基取代基或加入氢化钌清除剂可以成功地抑制烯烃异构化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700308
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-3-benzyl-4-hydroxybutanoate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (3R)-3-benzyl-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  环状α，β-脱氢氨基酸的闭环复分解方法

  摘要：

  描述了对α，β-脱氢氨基酸的合成和闭环复分解（RCM）的综合研究。该序列导致形成一系列生物学上相关的官能化氮杂环。在RCM前体中引入手性结构单元最终导致形成光学活性的4-取代的环状脱氢氨基酸。另外，在复分解条件下观察到许多化合物的烯烃异构化，通过引入烯丙基取代基或加入氢化钌清除剂可以成功地抑制烯烃异构化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700308