9-(formylmethyl)-1,2,3,4-tetrachlorotriptycene | 74178-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(formylmethyl)-1,2,3,4-tetrachlorotriptycene
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrachloro-9-(formylmethyl)triptycene；2-(3,4,5,6-tetrachloro-1-pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9,11,13,15,17,19-nonaenyl)acetaldehyde
• CAS: 74178-73-7
• 化学式: C₂₂H₁₂Cl₄O
• 分子量: 434.149
• InChiKey: AJNSWIBHOQMSSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(formylmethyl)-1,2,3,4-tetrachlorotriptycene 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 9-(acetylmethyl)-1,2,3,4-tetrachlorotriptycene
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物与三烯系统中带有孤对电子的基团之间的有吸引力的相互作用

  摘要：

  已经制备了在三苯乙烯系统的 1-位带有甲氧基或氯基团并在 9-位带有取代的羰基甲基的化合物，以通过 1 H NMR 光谱检查旋转异构体的群体。甲氧基化合物有利于±sc 构象，而p 构象在氯化合物中相对有利。结果表明羰基与甲氧基或氯基之间存在吸引相互作用，并从羰基的受电子能力和甲氧基和氯基的给电子能力进行讨论。与酮相比，醛基与电子供体的相互作用显然更弱。从分子内偶极相互作用讨论了这种明显的异常。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.159
• 作为产物：
  描述：

  9-allyl-1,2,3,4-tetrachlorotriptycene 在 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 9-(formylmethyl)-1,2,3,4-tetrachlorotriptycene
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物与三烯系统中带有孤对电子的基团之间的有吸引力的相互作用

  摘要：

  已经制备了在三苯乙烯系统的 1-位带有甲氧基或氯基团并在 9-位带有取代的羰基甲基的化合物，以通过 1 H NMR 光谱检查旋转异构体的群体。甲氧基化合物有利于±sc 构象，而p 构象在氯化合物中相对有利。结果表明羰基与甲氧基或氯基之间存在吸引相互作用，并从羰基的受电子能力和甲氧基和氯基的给电子能力进行讨论。与酮相比，醛基与电子供体的相互作用显然更弱。从分子内偶极相互作用讨论了这种明显的异常。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.159

文献信息

• Intramolecular Interactions between a Group Bearing<i>n</i>-Electrons and a CH₂–X Where X is an Electronegative Group
  作者：Giichi Izumi、Gaku Yamamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.54.3064

  日期：1981.10

  Conformational equilibrium of 9-(2-acyloxyethyl)-1,4-dimethoxytriptycenes in chloroform-d suggests that the stability of the ±sc conformation increases as the electronegativity of the acyl group increases. The results together with other pertinent data are discussed from the stand point that there is an attractive interaction between the acyloxymethyl and the methoxyl groups in proximity. Reflecting its high ionization potential, the chloro group in 1-position showed no stabilization of the ±sc conformation, although mass spectra and some chemical properties indicate that there is an interaction between the chloro group and highly electronegative CH2X group. A possible correlation of these results with the incipient transition state for SN2 reactions is suggested.

  氯仿-d中9-(2-酰氧乙基)-1,4-二甲氧基三苯烯的构象平衡表明，随着酰基电负性的增加，±sc构象的稳定性增加。这些结果与其他相关数据一起从以下观点进行讨论：在接近位置的酰氧甲基和甲氧基之间存在吸引力相互作用。由于其高电离势，1位的氯原子没有表现出对±sc构象的稳定作用，尽管质谱和一些化学性质表明氯原子与高度电负性的CH2X基团之间存在相互作用。建议这些结果可能与SN2反应的初态过渡态有关。
• IZUMI, GIICHI;YAMAMOTO, GAKU;OKI, MICHINORI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 10, 3064-3068
  作者：IZUMI, GIICHI、YAMAMOTO, GAKU、OKI, MICHINORI

  DOI：——

  日期：——
• OKI, MICHINORI;IZUMI, GIICHI;YAMAMOTO, GAKU;NAKAMURA, NOBUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 1, 159-166
  作者：OKI, MICHINORI、IZUMI, GIICHI、YAMAMOTO, GAKU、NAKAMURA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——