1,2,3,4-tetrachloro-9-(hydroxyethyl)triptycene | 80392-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrachloro-9-(hydroxyethyl)triptycene
• 英文别名: 2-(3,4,5,6-tetrachloro-1-pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9,11,13,15,17,19-nonaenyl)ethanol
• CAS: 80392-22-9
• 化学式: C₂₂H₁₄Cl₄O
• 分子量: 436.165
• InChiKey: LBJDMDUHJXHTOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrachloro-9-(hydroxyethyl)triptycene 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到1,2,3,4-tetrachloro-9-(2-chloroethyl)triptycene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Interactions between a Group Bearingn-Electrons and a CH₂–X Where X is an Electronegative Group

  摘要：

  氯仿-d中9-(2-酰氧乙基)-1,4-二甲氧基三苯烯的构象平衡表明，随着酰基电负性的增加，±sc构象的稳定性增加。这些结果与其他相关数据一起从以下观点进行讨论：在接近位置的酰氧甲基和甲氧基之间存在吸引力相互作用。由于其高电离势，1位的氯原子没有表现出对±sc构象的稳定作用，尽管质谱和一些化学性质表明氯原子与高度电负性的CH2X基团之间存在相互作用。建议这些结果可能与SN2反应的初态过渡态有关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3064
• 作为产物：
  描述：

  9-(formylmethyl)-1,2,3,4-tetrachlorotriptycene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,2,3,4-tetrachloro-9-(hydroxyethyl)triptycene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Interactions between a Group Bearingn-Electrons and a CH₂–X Where X is an Electronegative Group

  摘要：

  氯仿-d中9-(2-酰氧乙基)-1,4-二甲氧基三苯烯的构象平衡表明，随着酰基电负性的增加，±sc构象的稳定性增加。这些结果与其他相关数据一起从以下观点进行讨论：在接近位置的酰氧甲基和甲氧基之间存在吸引力相互作用。由于其高电离势，1位的氯原子没有表现出对±sc构象的稳定作用，尽管质谱和一些化学性质表明氯原子与高度电负性的CH2X基团之间存在相互作用。建议这些结果可能与SN2反应的初态过渡态有关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3064

文献信息

• IZUMI, GIICHI;YAMAMOTO, GAKU;OKI, MICHINORI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 10, 3064-3068
  作者：IZUMI, GIICHI、YAMAMOTO, GAKU、OKI, MICHINORI

  DOI：——

  日期：——