3-phenyl-3a,6a-dihydro-thieno[2,3-d]isoxazole | 70796-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-phenyl-3a,6a-dihydro-thieno[2,3-d]isoxazole
• 英文别名: 3-Phenyl-3a,6a-dihydrothieno[2,3-d][1,2]oxazole
• CAS: 70796-41-7
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: PNMBHSLELNDRBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3a,6a-dihydro-thieno[2,3-d]isoxazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 3-Phenyl-3a,5,6,6a-tetrahydrothieno[2,3-d][1,2]oxazole
  参考文献：
  名称：

  环加成反应中的选择性--XII：烯醇醚和硫烯醇醚在丁腈氧化物环加成反应中的指示作用

  摘要：

  腈氧化物对2，3-二氢呋喃的环加成反应具有很高的区域选择性，而对2，3-二氢噻吩的环加成反应的区域选择性仅适中。在这些环加成反应中，氧和硫的定向作用可以分别在2.8和1.1 Kcal mol -1下评估。相关的无环硫双极性亲和剂（（E）-丙烯基甲基和苯基硫化物）同样以中等区域化学方式进行环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91194-9
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 benzohydroximoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 生成 3-phenyl-3a,6a-dihydro-thieno[2,3-d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  环加成反应中的选择性-VII 1：腈氧化物与噻吩和苯并[b]噻吩的环加成反应，区域化学

  摘要：

  噻吩添加苯并-和三甲腈的氧化物，主要生成环加合物1或衍生自它们的产物。对于苯并噻吩，两种腈氧化物的环加成物的区域选择性较低，并且可以分别以78:22和26:74的比率分离环加合物10和11。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88430-0

文献信息

• Selectivity in cycloadditions—X
  作者：F.Marinone Albini、P. Ceva、A. Mascherpa、E. Albini、P. Caramella

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80071-9

  日期：1982.1

  regioselective cycloaddition to benzonitrile oxide. In the reaction with the less reactive mesitonitrile oxide the sulfur dioxide deriving from the dimerization of the dipolarophile causes a catalytic decomposition of the nitrile oxide, which competes with the cycloaddition. Benzothiophene-1,1-dioxide and the vinyl sulfone system of 2,3-dihydrothiophene-1,1-dioxide and nitrile oxides with lower regioselectivity

  噻吩-1,1-二氧化物经过区域选择性环加成反应生成苯甲腈氧化物。在与反应性较低的均三腈氧化物的反应中，源自双亲亲二聚体的二氧化硫引起腈氧化物的催化分解，该腈氧化物与环加成竞争。苯并噻吩-1,1-二氧化物和2,3-二氢噻吩-1,1-二氧化物和丁腈的乙烯基砜体系具有较低的区域选择性。借助于CNDO / 2计算已经阐明了磺酰基的指导作用。
• ALBINI, F. M.;CEVA, P.;MASCHERPA, A.;ALBINI, E.;CARAMELLA, P., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 24, 3629-3639
  作者：ALBINI, F. M.、CEVA, P.、MASCHERPA, A.、ALBINI, E.、CARAMELLA, P.

  DOI：——

  日期：——
• CARAMELLA, P.;BANDIERA, T.;GRUNANGER, P.;ALBINI, F. M., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 2, 441-453
  作者：CARAMELLA, P.、BANDIERA, T.、GRUNANGER, P.、ALBINI, F. M.

  DOI：——

  日期：——