3-methyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid | 69126-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (5R)-3-Methyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 69126-89-2
• 化学式: C₇H₇NO₃S
• 分子量: 185.203
• InChiKey: MNVCCKVPSGWSCN-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-methyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 3-methyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The penems, a new class of .beta.-lactam antibiotics. 3. Synthesis of optically active 2-methyl-(5R)-penem-3-carboxylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00515a025

文献信息

• Penem compounds, processes for their preparation, their use in pharmaceutical compositions and azetidinones used in their preparation
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0000636A1

  公开（公告）日：1979-02-07

  Compounds of the formula (wherein R1 represents an alkyl group containing from 1 to 8 carbon atoms, optionally substituted by a hydroxy, etherified hydroxy or acylated hydroxy group; R2a represents a hydrogen atom or a carboxyl esterifying group; n represents 0 or 1 and salts thereof and processes for their preparation. The compounds of formula (I) are useful as antibiotics or as intermediates for the preparation or purification of antibiotics. Intermediates of the formula wherein Z represents a halogen atom or a group (S)nR, or-N RxRyRz. A⊖ are also described.

  式（其中 R1 代表含有 1 至 8 个碳原子的烷基，任选被羟基、醚化羟基或酰化羟基取代；R2a 代表氢原子或羧基酯化基团；n 代表 0 或 1）的化合物及其盐和它们的制备工艺。 式（I）的化合物可用作抗生素或制备或纯化抗生素的中间体。 还描述了式中 Z 代表卤素原子或基团 (S)nR 或-N RxRyRz. A⊖ 的中间体。
• Penem derivatives
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.r.l.

  公开号：EP0167100A1

  公开（公告）日：1986-01-08

  There are provided compounds of formula wherein R is hydrogen atom or Cl-C3 alkyl group optionally substituted from halogen atom or hydroxy group optionally protected, and Q(+) represents a group wherein R,. R2 and R3 are each either: (i) optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl radical or (ii) R, is as defined above under (i) and R2, R3, taken together, represent an optionally substituted or fused heterocyclic radical or (iii) R1, R2, R3, taken together, represent an optionally substituted azonia-bicyclo or tricyclo radical or (iv) R1, R2, R3, taken together, represent an optionally substituted fused pyridinium radical or (v) R1, R2, R3, taken together, represent an optionally substituted pyrazinium, pyrazolium or pyridazinium radical, and the pharmaceutically or veterinarily acceptable salts thereof. A method of preparation is also provided. The compounds show high antibacterial activity.

  提供了如下式的化合物 其中 R 是氢原子或任选被卤原子取代的 Cl-C3 烷基或任选被保护的羟基，Q(+)代表一个基团 其中 RR2和R3各自为 (i) 任选取代的烷基、芳基或芳基或 (ii) R 如上文第(i)段所定义，R2、R3 合在一起代表任选取代或融合的杂环基；或 (iii) R1、R2、R3 合在一起代表一个任选取代的偶氮二环或三环基，或 (iv) R1、R2、R3 合在一起代表任选取代的融合吡啶鎓基或 (v) R1、R2、R3 合在一起代表任选取代的吡嗪鎓、吡唑鎓或哒嗪鎓基，以及它们的药学上或兽医学上可接受的盐。 此外，还提供了一种制备方法。 这些化合物具有很高的抗菌活性。
• MENARD, M.;MARTEL, A.
  作者：MENARD, M.、MARTEL, A.

  DOI：——

  日期：——
• US4169833A
  申请人：——

  公开号：US4169833A

  公开（公告）日：1979-10-02
• US4155912A
  申请人：——

  公开号：US4155912A

  公开（公告）日：1979-05-22